N-(4-chlorophenyl)-4-phenylthiazol-2-amine | 92428-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 92428-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• 分子量: 286.785
• InChiKey: LTNWYXWFLJAEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(4-chlorophenyl)-4-phenylthiazol-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2'-bis-(4-chloro-anilino)-4,4'-diphenyl-5,5'-methanediyl-bis-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Laessig,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2792 - 2795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyldithiocarbamic acid triethylamine salt 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20190035307A

  公开（公告）日：2019-04-03

  하기 화학식 1로 표시되는 염료 화합물, 상기 염료 화합물을 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물 및 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터가 제공된다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

  这是一段关于染料化合物、含有该染料化合物作为染料的荧光树脂组合物以及使用该荧光树脂组合物制造的彩色滤光片的描述。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates Leading to 2-Aminothiazoles
  作者：Yuxin Tuo、Fang Yao、Yang Liao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x14894997017739

  日期：2017.4

  The heterogeneous coupling reaction of oxime acetates with isothiocyanates was achieved at 110 °C in toluene in air in the presence of a bidentate nitrogen-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex (MCM-41-2N-CuI) with Cs2CO3 as base to afford a variety of 2-aminothiazoles in good yields. The MCM-41-2N-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused at least eight times

  在二齿氮官能化 MCM-41 固定化铜 (I) 配合物 (MCM-41-2N-CuI) 和 Cs2CO3 存在下，在 110 °C 的甲苯中，在空气中实现了肟乙酸酯与异硫氰酸酯的非均相偶联反应。以良好的收率提供各种 2-氨基噻唑。MCM-41-2N-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少八次而不会显着降低活性。