ethyl 4-<2-<(tert-butyloxy)carbamyl>ethyl>-6-dibenzofuranpropionate | 137959-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-<2-<(tert-butyloxy)carbamyl>ethyl>-6-dibenzofuranpropionate
• 英文别名: Ethyl 3-[6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]dibenzofuran-4-yl]propanoate
• CAS: 137959-96-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: NEHXOUJAOZLSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  562.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<2-<(tert-butyloxy)carbamyl>ethyl>-6-dibenzofuranpropionate 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tsang, Kwok Yin; Diaz, Humberto; Graciani, Nilsa, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 3988 - 4005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-<2-<(tert-butyloxy)carbamyl>ethyl>-6-dibenzofuranpropionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dibenzofuran based diacids and amino acids designed to nucleate parallel and antiparallel β-sheet formation.

  摘要：

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminoethyl-)-6-dibenzofuranpropionic acid (1) and 4,6-dibenzofurandipropionic acid (2) designed to nucleate antiparallel and parallel beta-sheet formation, respectively, have been synthesized in multi-gram quantities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93540-8

文献信息

• Synthesis of a 4,6-Disubstituted Dibenzofuran β-Sheet Initiator by Reductive Radical Arylation of Benzene
  作者：David Crich、Daniel Grant

  DOI：10.1021/jo0478914

  日期：2005.3.1

  Tributyltin hydride mediated addition of 3-iodosalicylaldehyde to benzene in the presence of catalytic benzeneselenol affords (1,4-cyclohexadien-3-yl)salicylaldehyde. Homologation of the aldehyde group is followed by cycloetherification with dimethyl dioxirane to give a 4,6-disubstituted tetrahydrodibenzofuran. Adjustment of oxidation states and introduction of a second chain by Wittig olefination

  在催化苯硒醇的存在下，三丁基锡氢化物介导的3-碘水杨醛向苯的加成，得到（1,4-环己二烯-3-基）水杨醛。醛基的同系化之后，用二甲基二环氧乙烷环醚化，得到4，6-二取代的四氢二苯并呋喃。调节氧化态并通过维蒂希（Wittig）烯化作用引入第二条链，可得到β-折叠引发剂4-（2-叔丁氧羰基氨基乙基）-6-二苯并呋喃丙酸酯乙酯。
• Improved Synthesis of the Boc and Fmoc Derivatives of 4-(2‘-Aminoethyl)-6-dibenzofuranpropionic Acid:  An Unnatural Amino Acid That Nucleates β-Sheet Folding
  作者：Haimanot Bekele、Carey L. Nesloney、Kurt W. McWilliams、Niki M. Zacharias、Penchit Chitnumsub、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo961063w

  日期：1997.4.1