1-Benzenesulfonyl-4-methoxy-3-(4-pyridin-3-yl-benzyl)-1H-indole | 840538-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-4-methoxy-3-(4-pyridin-3-yl-benzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-methoxy-3-[(4-pyridin-3-ylphenyl)methyl]indole
• CAS: 840538-72-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 454.549
• InChiKey: LDTJQCRCWPSWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-4-methoxy-3-(4-pyridin-3-yl-benzyl)-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Benzenesulfonyl-3-(4-pyridin-3-yl-benzyl)-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Benzenesulfonyl-4-methoxy-3-(4-pyridin-3-yl-benzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-glucosides as novel sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of indole-O-glucosides and C-glucosides was synthesized and evaluated in SGLT1 and SGLT2 cell-based functional assays. Compounds 2a and 2o were identified as potent SGLT2 inhibitors and screened in ZDF rats. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.006

文献信息

• Substituted indole-O-glucosides
  申请人：Beavers Pat Mary

  公开号：US20050037981A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Substituted indole-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example for the treatment of diabetes and Syndrome X are disclosed.
• Substituted indazole-O-glucosides
  申请人：Urbanski Maud

  公开号：US20060293251A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Substituted indole-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example for the treatment of diabetes and Syndrome X are disclosed.
• SUBSTITUTED INDOLE-O-GLUCOSIDES
  申请人：Beavers Mary Pat

  公开号：US20090105164A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Substituted indole-O-glucosides, compositions containing them, and methods of using them, for example for the treatment of diabetes and Syndrome X are disclosed.
• US7129220B2
  申请人：——

  公开号：US7129220B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• US7511022B2
  申请人：——

  公开号：US7511022B2

  公开（公告）日：2009-03-31