(3as,5R,7S,9s)-hexahydro-4H-3a,7:5,9-dimethanocycloocta[d]oxazol-2(3H)-one | 55003-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3as,5R,7S,9s)-hexahydro-4H-3a,7:5,9-dimethanocycloocta[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: hexahydro-3a,7;5,9-dimethano-cyclooctaoxazol-2-one；4-Oxa-2-azatetracyclo[6.3.1.16,10.01,5]tridecan-3-one
• CAS: 55003-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JQBRLVBTTHYGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3as,5R,7S,9s)-hexahydro-4H-3a,7:5,9-dimethanocycloocta[d]oxazol-2(3H)-one 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金刚烷骨架缩环合成去甲金刚烷衍生物

  摘要：

  我们描述了三氟甲磺酸促进金刚烷衍生物的级联反应，该反应由N-甲基保护的环状氨基甲酸酯的脱羧和随后的分子内亲核 1,2-烷基转移组成，以产生环缩的三氟甲磺酸亚胺。该反应扩展了类似转变的家族，例如 Wagner-Meerwein-、Demjanov-Tiffeneau-、Meinwald- 或（半）频哪醇重排。它允许从简单的羟基取代的金刚烷前体开始，通过几个步骤制备去甲金刚烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00471a
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 C₁₉H₁₉Cl₃CoNO 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3as,5R,7S,9s)-hexahydro-4H-3a,7:5,9-dimethanocycloocta[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于选择性分子内 C-H 酰胺化反应的多功能 Cp*Co(III)(LX) 催化剂系统

  摘要：

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04448

文献信息

• Chemistry of 2-Substituted Adamantanes. V. Photolysis of 2-Adamantyl Azidoformate
  作者：J. W. Greidanus

  DOI：10.1139/v74-169

  日期：1974.4.1

  In an attempt to prepare adamanto[1,2-d]oxazolidin-2-one (2), 2-adamantyl azidoformate was subjected to photolysis in cyclohexane. The main product 8 (yield 41%) is formed by intermolecular insertion of the nitrene in the solvent. The only other pure compound isolated (yield 15%) is a product of intermolecular insertion. The i.r. spectrum of the latter supports the presence of a five-membered cyclic carbamate. The fact that intermolecular insertion is the main reaction is unexpected in view of the results reported by others.

  为了制备亚金刚烷[1,2-d]噁唑啉-2-酮（2），2-金刚烷基偶氮甲酸酯在环己烷中经过光解反应。主要产物8（收率41%）是由偶氮基在溶剂中发生分子间插入形成的。另外唯一分离得到的纯化合物（收率15%）是一种分子间插入产物。后者的红外光谱支持存在一个五元环碳酸酯。考虑到其他研究报告的结果，分子间插入是主要反应的事实是出乎意料的。
• ARMAREGO W. L. F.; TUCKER P. G., AUSTRAL. . CHEM., 1979, 32, NO 8, 1805-1817
  作者：ARMAREGO W. L. F.、 TUCKER P. G.

  DOI：——

  日期：——
• ALEWOOD P. F.; BENN M.; REINFRIED R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1974, 52, NO 24, 4083-4089
  作者：ALEWOOD P. F.、 BENN M.、 REINFRIED R.

  DOI：——

  日期：——