N-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-pentenimidoyl chloride | 364049-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-pentenimidoyl chloride
• 英文别名: N1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-penten-1-imine；1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-penten-1-imine
• CAS: 364049-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClF₂NO
• 分子量: 259.683
• InChiKey: XLTWRLIJEKCKKN-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-pentenimidoyl chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl 3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  描述了新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物1的合成，其中闭环复分解反应（RCM）构成了关键步骤。该方法采用亚氨酰氯3作为氟化结构单元，整个过程涉及四元立体中心的立体选择性生成。当使用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂时，可以实现完全选择性，从而可以制备新的六元环状氟化α-氨基酸作为单一对映体。

  DOI：

  10.1021/ol061733c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 、 甲氧苯胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-pentenimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  描述了新的β，β-二氟环状季α-氨基酸衍生物1的合成，其中闭环复分解反应（RCM）构成了关键步骤。该方法采用亚氨酰氯3作为氟化结构单元，整个过程涉及四元立体中心的立体选择性生成。当使用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂时，可以实现完全选择性，从而可以制备新的六元环状氟化α-氨基酸作为单一对映体。

  DOI：

  10.1021/ol061733c

文献信息

• Selective Formal Transesterification of Fluorinated 2-(Trimethylsilyl)ethyl α-Imino Esters Mediated by TBAF
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Amador García、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/jo800567a

  日期：2008.7.1

  The scope of the transesterification reaction between β-fluorinated α-imino esters and various electrophiles in the presence of TBAF as fluorine source is described. The reaction is highly selective for alkyl iodides, bromides, and mesylates, while alkyl chlorides react at a significantly slower rate and tosylates do not react under the reaction conditions. This methodology represents a simple and

  描述了在TBAF作为氟源存在下，β-氟化α-亚氨基酯与各种亲电试剂之间的酯交换反应的范围。该反应对烷基碘，溴化物和甲磺酸酯具有很高的选择性，而烷基氯化物的反应速度明显慢得多，而甲苯磺酸酯在反应条件下不反应。该方法学是制备多种氟化α-亚氨基酯的一种简单而有用的替代方法。
• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Cyclic β-Amino Acid Derivatives through Cross Metathesis
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Juan F. Sanz-Cervera、José Luis Aceña、Carlos del Pozo、Begoña Fernández、Ana Bartolomé、Amparo Asensio

  DOI：10.1021/ol061892w

  日期：2006.9.1

  The asymmetric synthesis of several fluorinated cis-2-aminocycloalkane carboxylic acids (cis-2-ACACs) with a cross metathesis (CM) reaction as the key step has been carried out, constituting the first time a metathesis protocol has been undertaken with fluorinated imidoyl chlorides. Subsequent chemoselective hydrogenation of the olefin moiety, Dieckmann condensation, and stereoselective reduction of

  进行了以交叉复分解（CM）反应为关键步骤的几种氟化的cis-2-氨基环烷烃羧酸（cis-2-ACAC）的不对称合成，这是首次使用氟化亚氨酰基进行复分解方案氯化物。随后的烯烃部分的化学选择性氢化，狄克曼缩合和亚氨基双键的立体选择性还原提供了具有数个环尺寸的相应的β-氨基酯。该方法的不对称形式是通过使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂来实现的。
• Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol
  作者：Santos Fustero、Antonio Navarro、Belén Pina、Juan García Soler、Ana Bartolomé,、Amparo Asensio、Antonio Simón、Pierfrancesco Bravo、Giovanni Fronza、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/ol016087q

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.
• Diastereoselective Synthesis of Fluorinated, Seven-Membered β-Amino Acid Derivatives via Ring-Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Ana Bartolomé,、Juan F. Sanz-Cervera、María Sánchez-Roselló、Juan García Soler、Carmen Ramírez de Arellano、Antonio Simón Fuentes

  DOI：10.1021/ol034827k

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]Cis and trans seven-membered gamma,gamma-difluorinated beta-amino acid derivatives (III) have been prepared with a sequence that starts with imidoyl halides (I), which are condensed with suitable ester enolates to give intermediates (II). These, in turn, can be cyclized by means of a ringclosing olefin metathesis reaction and the product stereoselectively reduced to yield compounds (III) in good overall yields.