(2S,3R,4E)-2-(12'-13C-hexadecanoylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol | 155521-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-(12'-13C-hexadecanoylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl](1213C)hexadecanamide
• CAS: 155521-49-6
• 化学式: C₄₀H₈₁NO₃Si
• 分子量: 653.163
• InChiKey: FGINEOIJVJDVOC-MQTTWDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-(12'-13C-hexadecanoylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-(12'-13C-hexadecanoylamino)-1-phosphorylcholine-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octadecene
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-3-(叔丁基二甲基硅烷)-赤-鞘氨醇 在 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-(12'-13C-hexadecanoylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3