2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-methanol | 5660-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: 2-heptadecyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane；(2-heptadecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol；(2-Heptadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 5660-49-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: OTBDDRCGNCKOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  440.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-4-[(2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-yl)methoxy]-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058
• 作为产物：
  描述：

  2-Heptadecyl-4-benzyloxymethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-heptadecyl-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058

文献信息

• Synthesis of phosphocholine and quaternary amine ether lipids and evaluation of in vitro antineoplastic activity
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Fatma Gumus、Canio J. Marasco、Karen L. Meyer、Michael Marx、Claude Piantadosi、Matthew D. Layne、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00066a011

  日期：1993.7

  methyl decreased activity slightly. In the nonphosphorus compounds, many nitrogen heterocycles and also a sulfonium moiety were incorporated without changing the degree of activity; however, a thiazolium group decreased activity. The most active compound, 29 [N-[3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl]-3-(hydroxymethyl)pyridinium bromide], was approximately twice as active as the reference standard, ET-18-OMe

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。
• 2,4-Disubstituted 1,3-dioxolanes
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0312041A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  The present invention describes novel 2,4-­disubstituted 1,3-dioxolanes having the formula I wherein R¹ represents a long chain alkyl group; X is a covalent single bond, a carbonyl group, a carboxyl group, a carbamoyl group or a -O-P(=0)(Oz)- group; z is a negative charge (-) when q is zero, or z is an hydrogen atom when q is one; n is an integer from 2 to 10; R², R³ and R⁴ are lower alkyl groups, or R²R³R⁴N⁺ represents an aromatic cyclic ammonium group or R²R³R⁴N⁺ represents a non-aromatic cyclic ammonium group in which two of the groups (R², R³ or R⁴) form a non-aromatic ring together with the quaternary nitrogen atom; and A⁻ is a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are in vitro inhibitors of the platelet aggregation induced by the platelet activating factor (PAF) and, thus, useful for the treatment of the diseases in which this substance is involved. On the other hand, some of these compounds have hypotensive activity without provoking activation of the platelets.

  本发明描述了新型 2,4-二取代 1,3-二氧戊环，其式为 I 其中 R¹ 代表长链烷基；X 为共价单键、羰基、羧基、氨基甲酰基或 -O-P(=0)(Oz)- 基团；当 q 为零时，z 为负电荷 (-)，或当 q 为一时，z 为氢原子；n 为 2 至 10 的整数；R²、R³和 R⁴ 是低级烷基，或 R²R³R⁴N⁺ 代表芳香族环状铵基，或 R²R³R⁴N⁺ 代表非芳香族环状铵基，其中两个基团（R²、R³或 R⁴）与季氮原子一起形成非芳香族环；以及 A- 是药学上可接受的阴离子。这些化合物是血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集的体外抑制剂，因此可用于治疗与该物质有关的疾病。另一方面，其中一些化合物具有降血压活性，但不会引起血小板活化。
• New 1,3-dioxolan-4-yl derivatives of 2-picolylamine
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0388950A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  The present invention relates to new 1,3-dioxolan-4-yl derivatives of 2-picolylamine having the formula (I): wherein: R₁ represents an alkyl or phenylalkyl radical; R₂ represents hydrogen, C₁-C₄-­acyl or C₁-C₄-alkoxycarbonyl; R₃ is either an electron pair, in which case t means nothing and q is zero, or R₃ is hydrogen or C₁-C₄-alkyl, in which case t is (+) and q=1; X is a single bond, an oxygen atom or a carbamoyloxy group; A⁻ is a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are PAF antagonists and, consequently, useful in the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及具有式 (I) 的 2-环戊胺的 1,3-二氧戊环-4-基新衍生物： 其中： R₁ 代表烷基或苯基烷基；R₂ 代表氢、C₁-C₄-酰基或 C₁-C₄- 烷氧基羰基； R₃ 是电子对，在这种情况下，t 表示无，q 为零，或者 R₃ 是氢或 C₁-C₄ 烷基，在这种情况下，t 为 (+)，q=1；X 是单键、氧原子或氨基甲酰氧基；A- 是药学上可接受的阴离子。 这些化合物是 PAF 拮抗剂，因此可用于治疗与 PAF 有关的疾病。
• Decomposition type reactive emulsifier and polymer-modifying method using the same
  申请人：DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0990465A2

  公开（公告）日：2000-04-05

  Use of the novel decomposition type reactive emulsifier of the following general formula (I) in emulsion polymerization insures a high degree of stability of polymerization reaction, marked improvements in the water resistance, adhesion, heat resistance and weather resistance of the film available from the resulting emulsion, the ease with which the emulsion can be destroyed for recovery of the polymer, and significant improvements in polymer properties. wherein R1 and R2 may be the same or different and each represents an alkyl or alkenyl group of 1∼20 carbon atoms or a hydrogen atom (provide, however, that both of R1 and R2 do not concurrently represent hydrogen); R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; X represents a hydrogen atom or an ionic hydrophilic group which may be anionic, cationic or amphoteric; A represents an alkylene or substituted alkylene group of 2∼4 carbon atoms; n represents an integer of 0∼100, inclusive, and when n is equal to not less than 2, (AO)n may be a homopolymer comprising one kind of repeating unit as represented by the following formula (i) or a block or random polymer comprising two or more kinds of repeating units having dissimilar substituent groups (A1, A2 ...) as represented by the following formula (ii)]         -(AO)-(AO)-(AO)-     (i)         -(A1O)n1-(A2O)n2-... ...     (ii)    (where n1 + n2 + ... ... = n)

  在乳液聚合中使用以下通式（I）的新型分解型活性乳化剂，可确保聚合反应的高度 稳定性，明显改善由此产生的乳液薄膜的耐水性、粘附性、耐热性和耐候性，易于破 坏乳液以回收聚合物，并显著改善聚合物的性能。 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表 1∼20 个碳原子的烷基或烯基或氢原子（但 R1 和 R2 不能同时代表氢）；R3 代表氢原子或甲基；X 代表氢原子或离子亲水基团，可以是阴离子、阳离子或两性基团；A 代表碳原子数为 2∼4 的亚烷基或取代亚烷基； n 代表 0∼100 的整数，当 n 等于或不小于 2 时，(AO)n 可以是由下式(i)所代表的一种重复单元组成的均聚物，或由下式(ii)所代表的两种或两种以上具有不同取代基（A1、A2......）的重复单元组成的嵌段或无规聚合物。......）组成的嵌段聚合物或无规聚合物。 -(AO)-(AO)-(AO)-(AO)-(i) -(A1O)n1-(A2O)n2-...... (ii) (其中 n1 + n2 + ...... = n）
• The Preparation of Cyclic Glycerol Acetals by Transacetalation¹
  作者：C. Piantadosi、Carl E. Anderson、E. A. Brecht、C. L. Yarbro

  DOI：10.1021/ja01557a040

  日期：1958.12