4-bromo-1-(2-bromoethoxy)-2-nitrobenzene | 1101858-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(2-bromoethoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 1101858-58-5
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₃
• 分子量: 324.956
• InChiKey: XWSGJTOWKBOJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(2-bromoethoxy)-2-nitrobenzene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-溴-2-(2-溴乙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  双靶标的1,3-二苯脲衍生物：BACE 1抑制剂和抗阿尔茨海默氏病的金属螯合剂

  摘要：

  通过将BACE 1抑制剂1与金属螯合剂LR-90杂交，设计了双靶标的1,3-二苯脲衍生物。建立了由1,3-二苯脲衍生物组成的数据库，并通过BACE 1抑制剂的药效团模型（Hypo 1）进行了筛选。根据预测结果，选择，合成了11种Fitfit值合适的化合物（6a - d，9a - g），并对其BACE 1抑制活性进行了评估，表明预测结果与实验值非常吻合。此外，合成的化合物还显示出螯合金属离子的能力。最有效的BACE 1抑制剂9f选择（27.85±2.46μmol/ L）进行进一步的受体结合研究，结果表明在9f的脲基团和催化天冬氨酸Asp228之间形成了必不可少的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-bromo-1-(2-bromoethoxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  双靶标的1,3-二苯脲衍生物：BACE 1抑制剂和抗阿尔茨海默氏病的金属螯合剂

  摘要：

  通过将BACE 1抑制剂1与金属螯合剂LR-90杂交，设计了双靶标的1,3-二苯脲衍生物。建立了由1,3-二苯脲衍生物组成的数据库，并通过BACE 1抑制剂的药效团模型（Hypo 1）进行了筛选。根据预测结果，选择，合成了11种Fitfit值合适的化合物（6a - d，9a - g），并对其BACE 1抑制活性进行了评估，表明预测结果与实验值非常吻合。此外，合成的化合物还显示出螯合金属离子的能力。最有效的BACE 1抑制剂9f选择（27.85±2.46μmol/ L）进行进一步的受体结合研究，结果表明在9f的脲基团和催化天冬氨酸Asp228之间形成了必不可少的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.042

文献信息

• Identification of pharmacophore model, synthesis and biological evaluation of N-phenyl-1-arylamide and N-phenylbenzenesulfonamide derivatives as BACE 1 inhibitors
  作者：Wenhai Huang、Haiping Yu、Rong Sheng、Jia Li、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.059

  日期：2008.12.15

  The pharmacophore model of arylpiperazine amide derivatives was built using Discovery Studio 2.0 software package and the best pharmacophore model ( Hypo 1) was validated by Enrichment and ROC method ( EF at 2%, 5% and 10% are 30.6, 12.2 and 7.7; AUC of the ROC curve is 0.93). According to the best pharmacophore model, 11 N-phenyl-1-arylamide, N-phenylbenzenesulfonamide derivatives, compounds 26-28, and 33a-g, were designed to be synthesized and their BACE 1 inhibitory activities were determined experimentally. Their theoretical results were in good agreement with the experimental values. Compound 33d, which displayed the highest BACE 1 activity (18.33 +/- 2.80 mu mol/L) among these two series, was chosen to study the protein binding pattern and the result showed that it was in close contact with two essential catalytic aspartates (Asp32 and Asp228) of the BACE 1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dual-target-directed 1,3-diphenylurea derivatives: BACE 1 inhibitor and metal chelator against Alzheimer’s disease
  作者：Wenhai Huang、Dan Lv、Haiping Yu、Rong Sheng、Sun Chol Kim、Peng Wu、Kedi Luo、Jia Li、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.042

  日期：2010.8

  Dual-target-directed 1,3-diphenylurea derivatives were designed by hybridizing BACE 1 inhibitor 1 with metal chelator LR-90. A database consisted of 1,3-diphenylurea derivatives was built and screened by the pharmacophore model (Hypo 1) of BACE 1 inhibitor. Based on the predicted results, 11 compounds (6a–d, 9a–g) with favorable Fitvalues were selected, synthesized and evaluated for their BACE 1 inhibitory

  通过将BACE 1抑制剂1与金属螯合剂LR-90杂交，设计了双靶标的1,3-二苯脲衍生物。建立了由1,3-二苯脲衍生物组成的数据库，并通过BACE 1抑制剂的药效团模型（Hypo 1）进行了筛选。根据预测结果，选择，合成了11种Fitfit值合适的化合物（6a - d，9a - g），并对其BACE 1抑制活性进行了评估，表明预测结果与实验值非常吻合。此外，合成的化合物还显示出螯合金属离子的能力。最有效的BACE 1抑制剂9f选择（27.85±2.46μmol/ L）进行进一步的受体结合研究，结果表明在9f的脲基团和催化天冬氨酸Asp228之间形成了必不可少的氢键。