N,N-bis-Cbz-L-lysinol | 137649-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis-Cbz-L-lysinol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 137649-64-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: YJOGIXVOSHXXBF-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-Cbz-L-lysinol 在 盐酸 、 草酰氯 、 2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 15.67h， 生成 (5S,6R,7R,8S)-1,5,8,12-Tetrakis-6,7-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  Pinacol homocoupling of (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of C2-symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diols

  摘要：

  Six (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] aldehydes 3a-f were homocoupled by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] (1) to give C2-symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-bis[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 2,3-diols 4a-f in good yield. High-yield conversions of the diols to bisoxazolidinones (sodium hydride, tetrahydrofuran) and to the deprotected (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol dihydrochloride salts (10% Pd/C, formic acid, HCl in ether) were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00027a009
• 作为产物：
  描述：

  Nα,Nε-二-Z-L-赖氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-bis-Cbz-L-lysinol
  参考文献：
  名称：

  Procedure for the Oxidation of β-Amino Alcohols to α-Amino Aldehydes

  摘要：

  报道了一种使用市售二氧化锰（IV）的温和氧化反应新方法，将β-氨基醇转化为α-氨基醛。该新方法具有多项重要优势，如反应高度保持对映纯度，且在过程中不会发生过度氧化或产生任何反应副产物。成功制备了多种N-保护的L-α-氨基醛。所有新化合物均通过其核磁共振（NMR）谱图和旋光度数据进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918918

文献信息

• 一种含有双氨基的磷酰胆碱化合物Lys-PC及 其制备方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106565771B

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明公开了一种含有双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑PC及其制备方法。本发明的目的在于提供一种可用于表面处理剂或表面处理剂原料物质的磷酰胆碱化合物，该类化合物还可直接作为各种基材表面的修饰剂以及作为基材改性的扩链剂和交联剂，降低蛋白质的吸附，并通过减少血小板的黏附和活化，从而提高高分子材料的生物相容性，将在组织工程，药物控释，基因治疗，化妆品等领域具有巨大的学术价值和广阔的应用前景。步骤简单、操作方便、实用性强。
• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• Rigid spiroethers targeting the decoding center of the bacterial ribosome
  作者：Ioannis Mavridis、Georgia Kythreoti、Konstantina Koltsida、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.068

  日期：2014.2

  Continuing our efforts towards understanding the principles governing ribosomal recognition and function, we have synthesized and evaluated a series of diversely functionalized 5,6-, 6,6- and 7,6- spiroethers. These compounds successfully mimic natural aminoglycosides regarding their binding to the decoding center of the bacterial ribosome. Their potential to inhibit prokaryotic protein production in vitro along with their antibacterial potencies have also been examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.