marinopyrone D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: marinopyrone D
• 英文别名: Marinopyrone D；4-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-3-methylpent-1-enyl]pyran-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LEOSHPKVZGISFK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marinopyrone D 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.9 mg的产率得到2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  诺卡氏菌科的海洋来源放线菌中的Marinopyrones A–D，α-吡喃酮

  摘要：

  两个放线菌，一种罕见的嗜盐链球菌属的成员和一个诺卡氏菌。（Nocardiopsaceae），菌株CNQ-082和CNQ-675，分别从加利福尼亚州拉霍亚附近海岸收集的海洋沉积物中分离出来。这些菌株的提取物的HPLC-UV被引导分馏得到marinopyrones A-d（1 - 4），通过1D和2D NMR和HRMS光谱数据的解释阐明了其结构。氧化臭氧氧化，然后将酸产物转化为α-萘酰胺，在侧链的手性中心提供了绝对构型。检查了Marinopyrones A–D对LPS激活的小鼠巨噬细胞中一氧化氮产生的抑制作用（RAW 264.7）；marinopyrone D（4）具有抑制作用，IC 50值为13μM 。据我们所知，Marinopyrones A–C只是罕见的嗜盐链球菌Streptomonospora属的第二种天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.084