2-(4-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 115599-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；2-(4-Iodophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(4-iodophenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 115599-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: RYKNDYRSJUCSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 水 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 Methyl 4-[2-[7,17-dimethoxy-10,14-bis(4-methoxyphenyl)-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4(9),5,7,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  硼化学：基于硼取代的二异吲哚二甲基骨架的红色至近红外荧光染料的合成和性质

  摘要：

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较

  DOI：

  10.1021/jo200246q
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-iodophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores

  摘要：

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01350

文献信息

• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• Directed Functionalization of Halophenyl-2-oxazolines with TMPMgCl·LiCl
  作者：João H. C. Batista、Fernanda M. dos Santos、Leandro A. Bozzini、Ricardo Vessecchi、Alfredo R. M. Oliveira、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1002/ejoc.201403255

  日期：2015.2

  TMPMgCl·LiCl to give an organomagnesium reagent, which was then treated with various electrophiles. The metalation step takes place under mild conditions, and this process allows for the isolation of the desired products in good yields. No isomeric or other benzyne-derived products were detected. The influence of the halogen substituents on the acidity of the aromatic hydrogen atoms was evaluated by using density

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。
• Chirality induction in metal-induced achiral polythiophene aggregates assisted by optically active amines and polythiophene
  作者：Hidetoshi Goto、Yuko Yokochi、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/c2cc17940g

  日期：——

  A regioregular achiral polythiophene bearing oxazoline pendant groups formed a unique optically active metal-induced supramolecular aggregate upon complexation with chiral amines or in the presence of a chiral polythiophene in a good solvent for the polymers, thus showing an induced circular dichroism.

  带有恶唑啉侧基的区域规则性非手性聚噻吩在与手性胺络合时或在手性聚噻吩的存在下，在聚合物的良好溶剂中形成了独特的光学活性金属诱导的超分子聚集体，从而显示出诱导的二色性。
• Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01350

  日期：2019.7.19

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.
• Chemistry at Boron: Synthesis and Properties of Red to Near-IR Fluorescent Dyes Based on Boron-Substituted Diisoindolomethene Frameworks
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Goeb、Antoinette De Nicola、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo200246q

  日期：2011.6.3

  emitters in the 650–800 nm region. When perylene or pyrene residues are connected to the dyes, almost quantitative energy transfer from them to the dye core occurs, providing large virtual Stokes shifts spanning from 8000 to 13 000 cm–1 depending on the nature of the dye. All the dyes are redox active, providing the Bodipy radical cation and anion in a reversible manner. Stepwise reduction or oxidation to

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较