8-(chloromethyl)-2,3-dimethylimidazo<1,2-a>pyridine | 96428-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-(chloromethyl)-2,3-dimethylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-chloromethyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine；8-(chloromethyl)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: UROSORDZWUFXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(chloromethyl)-2,3-dimethylimidazo<1,2-a>pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-dimethyl-8-<(E)-3-phenyl-1-propenyl>imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(chloromethyl)-2,3-dimethylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005

文献信息

• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06579884B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  The present invention relates to novel compounds, and therapeutically acceptable salts thereof of the formula (I), which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新颖的化合物及其治疗上可接受的盐，其化学式为(I)，能够抑制外源性或内源性刺激引起的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗胃肠道炎症性疾病。
• New compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220364A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to novel compounds, and therapeutically acceptable salts thereof of the formula (I), which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases. 1

  本发明涉及一种新型化合物及其治疗上可接受的盐，其化学式为(I)，能够抑制外源性或内源性刺激引起的胃酸分泌，因此可以用于预防和治疗胃肠炎症性疾病。
• Imidazo[1,2-a]pyridine compounds that inhibit gastric acid secretion, pharmaceutical compositions thereof, and processes for their preparation
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1411056A2

  公开（公告）日：2004-04-21

  The present invention relates to novel compounds, and therapeutically acceptable salts thereof of formula (I), which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及式（I）的新型化合物及其治疗上可接受的盐类，它们可抑制外源性或内源性刺激的胃酸分泌，从而可用于预防和治疗胃肠道炎症性疾病。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1105391A2

  公开（公告）日：2001-06-13