2,3-dimethyl-8-formylimidazo<1,2-a>pyridine | 85333-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-8-formylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-8-formylimidazo[1,2-a]pyridine；2,3-Dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbaldehyde
• CAS: 85333-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BECVAYJCTKQHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-8-formylimidazo<1,2-a>pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl <(2,3-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-8-yl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 3-溴-2-丁酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2,3-dimethyl-8-formylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。
• Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0068378A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  The invention relates to imidazo[1.2-a]pyridines and pyrazines of the general formula wherein B is CH or N: and includes 2,3-dihydro-, 5,6,7,8-tetrahydro-, 2,3,5,6,7,8-hexahydro-analogues and salts of such compounds. The invention also relates to processes for preparing such compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are antisecretory and cytoprotective agents and are particularly useful in the treatment of ulcer diseases.

  本发明涉及通式中 B 为 CH 或 N 的咪唑并[1.2-a]吡啶和吡嗪，包括 2,3-二氢-、5,6,7,8-四氢-、2,3,5,6,7,8-六氢-类似物和这类化合物的盐。 本发明还涉及制备这类化合物的工艺和含有这类化合物的药物组合物。 这类化合物是抗分泌物和细胞保护剂，特别适用于治疗溃疡病。
• Neue Imidazole
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0290003A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Verbindungen der Formel, worin R1 (H), Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Cyan, R2 (H), Alkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Cyanoalkyl oder Alkoxycarbonyl, R3 (H), Alkyl, Formyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Cyanoalkyl, Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Nitroso, Nitro, Amino, Mono- oder Dialkylamino oder Alk­oxycarbonyl, R4 (H), Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl, R5 (H), Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl, R6 H oder Alkyl, n die Zahlen 1 oder 2, G1 CH oder N G2 O, NH, NAlkyl, S, (=CH-) oder Alkylen, G3 Ethylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Propenylen, 1-Butenylen oder 2-Butylen-­G4 S, O oder (-CH=CH-) bedeutet, sind neue Verbindungen mit interessanten pharmakologischen Eigen­schaften. Sie weisen insbesondere eine ausgezeichnete Magen- und Darmschutzwirkung bei Warmblütern auf.

  式中的化合物、 其中 R1（H）、卤素、烷基、烷氧基、烷氧羰基或氰基、 R2（H）、烷基、羟烷基、卤代烷基、氰基烷基或烷氧基羰基、 R3（H）、烷基、甲酰基、羟烷基、卤代烷基、氰基烷基、氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基、亚硝基、硝基、氨基、单烷基或二烷基氨基或烷氧基羰基、 R4（H）、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基、 R5（H）、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基、 R6 H 或烷基、 n 是数字 1 或 2、 G1 CH 或 N G2 O、NH、NAlkyl、S、（=CH-）或亚烷基、 G3 乙烯、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、丙烯、1-丁烯或 2-丁烯 G4 S、O 或 (-CH=CH-) 是具有有趣药理特性的新化合物。 特别是，它们对温血动物的胃肠道有很好的保护作用。
• KAMINSKI, JAMES J.;PUCHALSKI, CHESTER;SOLOMON, DANIEL M.;RIZVI, RAZIA K.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1686-1700
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、PUCHALSKI, CHESTER、SOLOMON, DANIEL M.、RIZVI, RAZIA K.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4450164A
  申请人：——

  公开号：US4450164A

  公开（公告）日：1984-05-22