methyl 2-(methoxycarbonylmethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 766548-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methoxycarbonylmethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 766548-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: GYHAGSOTEKYBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methoxycarbonylmethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基羰基甲基-6-氧-1,6-二氢吡啶-3-羧酸甲酯的制备

  摘要：

  Huperzine A' 是一种从中国民间药物 Huperia serrata(Thunb.) Trev. 中分离出来的石松生物碱，是一种强效可逆的乙酰胆碱素抑制剂。在中国，它已被批准作为治疗阿尔茨海默病的药物。几个小组已经实现了石杉碱的全合成，其中受保护的四氢喹诺酮酮酯 7 是常见的关键中间体。已经开发了许多方法来从不同的起始材料制备 7。在石杉碱甲的首次全合成中，Ji等人制备了化合物7。从 2-甲基-6-羟基烟酸乙酯通过一些费力的反应序列。Kozikowski 的小组 ~ ~ ~ 通过简单地混合 1,4-环己二酮的单乙烯缩酮，开发了一种一锅三组分缩合，在 Parr 反应器中氨饱和甲醇中的丙炔酸甲酯，'O，然后进行甲氧基化得到 7.，最近，Langlois 等人 679 报道称，7 是从 2-甲氧基-6-甲基吡啶分五步获得的，总含量为 43%屈服。然而，通过这些方法获得的 7 的总产率并

  DOI：

  10.1080/00304940409355383
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 丙炔酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(methoxycarbonylmethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基羰基甲基-6-氧-1,6-二氢吡啶-3-羧酸甲酯的制备

  摘要：

  Huperzine A' 是一种从中国民间药物 Huperia serrata(Thunb.) Trev. 中分离出来的石松生物碱，是一种强效可逆的乙酰胆碱素抑制剂。在中国，它已被批准作为治疗阿尔茨海默病的药物。几个小组已经实现了石杉碱的全合成，其中受保护的四氢喹诺酮酮酯 7 是常见的关键中间体。已经开发了许多方法来从不同的起始材料制备 7。在石杉碱甲的首次全合成中，Ji等人制备了化合物7。从 2-甲基-6-羟基烟酸乙酯通过一些费力的反应序列。Kozikowski 的小组 ~ ~ ~ 通过简单地混合 1,4-环己二酮的单乙烯缩酮，开发了一种一锅三组分缩合，在 Parr 反应器中氨饱和甲醇中的丙炔酸甲酯，'O，然后进行甲氧基化得到 7.，最近，Langlois 等人 679 报道称，7 是从 2-甲氧基-6-甲基吡啶分五步获得的，总含量为 43%屈服。然而，通过这些方法获得的 7 的总产率并

  DOI：

  10.1080/00304940409355383

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105717A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides compounds of Formula (I): pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  该发明提供了Formula (I)的化合物：包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• QUINOLYNYLMETHYLIMIDIZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Heidelbaugh Todd M.

  公开号：US20100113516A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed herein is a compound of the formula (I):(I). Therapeutic methods, compositions and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种式(I)的化合物：(I)。还披露了与该化合物有关的治疗方法、组合物和药物。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Azimioara Mihai

  公开号：US20110190263A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides compounds of Formula (I): pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  该发明提供了式（I）的化合物：包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或障碍的方法。
• US7868020B2
  申请人：——

  公开号：US7868020B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• PREPARATION OF METHYL 2-METHOXYCARBONYLMETHYL-6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXYLATE
  作者：Song Feng、Xuchang He、Gengli Yu、Yu Xia、Donglu Bai

  DOI：10.1080/00304940409355383

  日期：2004.4

  preparation of 7 from different starting materials. In the first total synthesis of huperzine A, compound 7 was prepared by Ji et al. from ethyl 2-methyl-6-hydroxynicotinate via a somewhat laborious sequence of reactions. Kozikowski’s g r o u ~ ~ ~ developed a one-pot, three-component condensation by simply admixing the mono-ethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione, methyl propiolate in ammonia-saturated

  Huperzine A' 是一种从中国民间药物 Huperia serrata(Thunb.) Trev. 中分离出来的石松生物碱，是一种强效可逆的乙酰胆碱素抑制剂。在中国，它已被批准作为治疗阿尔茨海默病的药物。几个小组已经实现了石杉碱的全合成，其中受保护的四氢喹诺酮酮酯 7 是常见的关键中间体。已经开发了许多方法来从不同的起始材料制备 7。在石杉碱甲的首次全合成中，Ji等人制备了化合物7。从 2-甲基-6-羟基烟酸乙酯通过一些费力的反应序列。Kozikowski 的小组 ~ ~ ~ 通过简单地混合 1,4-环己二酮的单乙烯缩酮，开发了一种一锅三组分缩合，在 Parr 反应器中氨饱和甲醇中的丙炔酸甲酯，'O，然后进行甲氧基化得到 7.，最近，Langlois 等人 679 报道称，7 是从 2-甲氧基-6-甲基吡啶分五步获得的，总含量为 43%屈服。然而，通过这些方法获得的 7 的总产率并