二环<3.3.0>辛-1-烯 | 694-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 二环<3.3.0>辛-1-烯
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>oct-1-ene
• 英文别名: Bicyclo<3.3.0>octen-(1(2))；Bicyclo<3.3.0>-1(2)-octen；Bicyclo<3.3.0>octen-(1)；Bicyclo<3.3.0>oct-1-en；Bicyclo<0.3.3>octen-1；cis-1,2,3,3a,4,5-Hexahydropentalen；1,2,3,3a,4,5-Hexahydropentalene
• CAS: 694-73-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: WGGHTQJCLFQFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环<3.3.0>辛-1-烯 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (1S,3R,6R)-2-oxatricyclo[4.3.0.01,3]nonane
  参考文献：
  名称：

  CRANDALL, J. K.;MAGAHA, H. S.;HENDERSON, M. A.;WIDENER, R. K.;THARP, G. A+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5372-5380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-bromopropyl)cyclopentanone 在 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二环<3.3.0>辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110

文献信息

• Functionalization of saturated hydrocarbons. High temperature bromination of octahydropentalene. Part 19
  作者：Duygu D. Günbaş、Fatih Algı、Tuncer Hökelek、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.019

  日期：2005.11

  The synthesis and thermal bromination of octahydropentalene was studied. The reaction afforded 1a,3a,4b,6b-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene (14) with remarkable regio- and stereospecificity. The structure of the product was determined by 1H and 13C NMR data and single X-ray structural analysis. The treatment of octahydropentalene with tenfold bromine gave the octabromopentalene derivative

  研究了八氢戊烯的合成和热溴化反应。反应得到具有显着的区域和立体特异性的1a，3a，4b，6b-四溴-1,2,3,4,5,6-六氢戊烯（14）。产物的结构通过1 H和13 C NMR数据以及单X射线结构分析确定。用十倍溴处理八氢戊烯得到八溴戊二烯衍生物。讨论了产品的形成机理。
• Vinyl Carbocations Generated under Basic Conditions and Their Intramolecular C–H Insertion Reactions
  作者：Benjamin Wigman、Stasik Popov、Alex L. Bagdasarian、Brian Shao、Tyler R. Benton、Chloé G. Williams、Steven P. Fisher、Vincent Lavallo、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/jacs.9b02110

  日期：2019.6.12

  Here we report the surprising discovery that high-energy vinyl carbocations can be generated under strongly basic conditions, and that they engage in intramolecular sp3 C-H insertion reactions through the catalysis of weakly coordinating anion salts. This approach relies on the unconventional combination of lithium hexamethyldisilazide base and the commercially available catalyst, triphenylmethylium

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。
• The Synthesis of Cycloalkenes by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600110

  日期：1977.1.26

  A simple synthesis of a series of bicyclo[m.n.0]-1-alkenes (m, n = 3,4,5) from 2-oxocycloalkanecarboxylates by the intramolecular Wittig reaction is reported (see p. 70–72). The spectral properties (IR., 1H-NMR. and 13C-NMR.) of these annulated trisubstituted olefins are discussed.

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。
• Nickel Hydride Complexes Supported by a Pyrrole-Derived Phosphine Ligand
  作者：Joel D. Collett、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00694

  日期：2022.2.14

  The synthesis of two nickel hydride complexes bearing the pyrrole-derived phosphine ligand CyPNH (2-(dicyclohexylphosphino)methyl-1H-pyrrole) was developed, namely, (κP-CyPNH)(κP,κN-CyPN)NiH and the acid-stable trans-(κP-CyPNH)2Ni(OAc)H·HOAc. (κP-CyPNH)(κP,κN-CyPN)NiH stoichiometrically reduces benzaldehyde and acetophenone in a metal–ligand cooperative manner and catalytically dimerizes ethylene and

  开发了吡咯衍生膦配体Cy PN H (2-(dicyclohexylphosphino)methyl-1 H -pyrrole) 的两种氢化镍配合物的合成，即(κ P - Cy PN H )(κ P ,κ N - Cy PN)NiH 和酸稳定的反式-(κ P - Cy PN H ) 2 Ni(OAc)H·HOAc。(κ P - Cy PN H )(κ P ,κ N - CyPN)NiH 化学计量以金属配体协同的方式还原苯甲醛和苯乙酮，并催化乙烯二聚化和环异构化 1,5-环辛二烯和 1,5-己二烯。trans -(κ P - Cy PN H ) 2 Ni(OAc)H·HOAc，可从 (κ P - Cy PN H )(κ P ,κ N - Cy PN)NiH 用乙酸质子化得到，催化环化异构化1,5-环辛二烯的合成更有效，并产生热力学上不太有利的 1,5-环辛二烯的环状异构体。
• Studies on the pauson-khand reaction. Exclusive formation of angularly fused triquinanes from bicyclo[3.3.0]oct-2-ene and propargyl derivatives
  作者：Angel-Manuel Montaña、Albert Moyano、Miquel A. Pericas、Felix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91440-1

  日期：1985.1

  Reaction of bicyclo[3.3.0]oct-2-ene with different hexacarbonyl dicobalt complexes of propargyl derivatives leads, under a great variety of experimental conditions, to the exclusive formation of angularly fused triquinanes, the corresponding reduced products being formed if the reaction is run at high temperature. The intermediacy of a π-allyl complex is suggested in order to account for these results

  在各种实验条件下，双环[3.3.0]辛-2-烯与炔丙基衍生物的不同六羰基二钴配合物反应导致排他性地形成有角熔合的三喹烷，如果反应为正，则会形成相应的还原产物。在高温下运行。为了说明这些结果以及反应混合物中存在少量的Diels-Alder加合物，建议使用π-烯丙基络合物的中间体。

表征谱图