cis-bicyclo<5.1.0>octane | 16526-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<5.1.0>octane
• 英文别名: cis-Bicyclo<5.1.0>octan；bicyclo[5.1.0]octane；cis-Bicyclo[5.1.0]octane；(1R,7S)-bicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 16526-90-2
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: AKHMHYGTZRJYBS-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8900 (rough estimate)
• 保留指数：
  888

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 cis-bicyclo<5.1.0>octane 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-dichloromethylbicyclo[5.1.0]octane 、 2-dichloromethylbicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-基(三甲基)硅烷 在 Rh on carbon 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-bicyclo<5.1.0>octane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bridged cyclopropenes

  摘要：

  Solid fluoride deposited on glass helices has been used to effect the gas-phase elimination of 1-(trimethylsilyl)-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane and 1-(trimethylsilyl)-8-chlorobicyclo[5.1.0]octane to yield bicyclo[4.1.0]hept-1(7)-ene and bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene, respectively. Bicyclo[4.1.0]hept-1(7)-ene dimerizes below ca. -90-degrees-C via an ene reaction to yield a new cyclopropene, which then couples to form tetramers. The structures of two tricyclohexane tetramers were determined by X-ray crystallography. The ene dimer was found to react with molecular oxygen to yield two carbonyl compounds identified as 2-(1-bicyclo[4.1.0]heptyl)cyclohexene-1-carboxaldehyde and 3-(1-bicyclo[4.1.0]heptyl)cyclohept-2-en-1-one. These compounds are thought to result from the reaction of molecular oxygen with carbenes that would arise from cyclopropene-vinylcarbene rearrangements. Bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene is considerably more stable than its lower homologue but also dimerizes via an ene reaction. 7-Chlorobicyclo[4.1.0]hept-1(7)-ene rearranges below -90-degrees-C to yield 2-chloro-1,3-cycloheptadiene.

  DOI：

  10.1021/ja00021a025

文献信息

• Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of bicyclic and tricyclic cyclopropanes
  作者：Kenneth B. Wiberg、Steven R. Kass、Armin De Meijere、K. C. Bishop

  DOI：10.1021/ja00290a042

  日期：1985.2

  Acetolyse d'une serie de bicyclo [n.1.0] alcanes et de [n.m.l] propellanes. On etudie l'effet de la taille du cycle sur la vitesse et les produits de la reaction

  Acetolyse d'une serie de bicyclo [n.1.0] alcanes et de [nml] propellanes。论etudie l'effet de la taille du cycle sur la vitesse et les produits de la反应
• Termination reactions of C₅–C₁₂cycloalkyl radicals and carbenes
  作者：László Wojnárovits

  DOI：10.1039/p29840001449

  日期：——
• Kropp, Paul J.; Mason, J. Derek; Smith, Gardiner F. H., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1845 - 1849
  作者：Kropp, Paul J.、Mason, J. Derek、Smith, Gardiner F. H.

  DOI：——

  日期：——
• Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606
  作者：Casanova,J.、Waegell,B.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism-Based Design and Optimization of a Catalytic Electrophilic Cyclopropanation without Diazomethane
  作者：Augustin A. S. W. Tchawou、Mihai Raducan、Peter Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00531

  日期：2017.1.9

  Iodomethylboron compounds, either the trifluoroborate or a boronic ester, cyclopropanate electron-rich olefins and unprotected allylic alcohols with Pd catalysts according to a novel, designed catalytic cycle. Proposed intermediates in a "diverted Heck" mechanism are observed by means of spectroscopic studies and by isolation and X-ray crystallographic characterization, which together with reaction kinetics point to a separation of rate-determining and product-determining steps, and a mechanism-based optimization of the yield, selectivity, and scope of the catalytic electrophilic cyclopropanation. The reaction with crystalline, air-stable, nonhygroscopic, and nontoxic reagents provides an alternative to Simmons Smith-type reactions, as well as cyclopropanation procedures that require the use of diazomethane.