2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(octyl)phthalocyanine | 126209-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(octyl)phthalocyanine
• 英文别名: octa-n-octylphthalocyanine；6,7,15,16,24,25,33,34-Octaoctyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octaoctyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 126209-46-9
• 化学式: C₉₆H₁₄₆N₈
• 分子量: 1412.27
• InChiKey: IRXGPLIMSDDHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  38.7
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanthanum(III) acetylacetonate hydrate 、 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(octyl)phthalocyanine 、 以 辛醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉-酞菁-卟啉多效三层组装的直接和受控合成。

  摘要：

  公开了一种通用而直接的方案，用于复杂镧系元素桥联杂卟啉-酞菁三层组装的受控合成。两个卟啉通过中间长度的柔性间隔链连接，依次捕获镧系离子和酞菁以有效地形成三层复合物。桥引导组装，但也控制中央大环的移动性，并进一步赋予所有三个环完全遮盖的布置。

  DOI：

  10.1002/chem.202002500
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dioctylphthalonitrile 在 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以32%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(octyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length
  作者：Lydia X. Sosa-Vargas、Isabelle Chambrier、Colin J. MacDonald、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、Andrew N. Cammidge、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461350020x

  日期：2013.6

  The preparation of some peripherally substituted (2,3,9,10,16,17,23,24) and non-peripherally substituted (1,4,8,11,15,18,22,25) octaalkyl lead(II) phthalocyanines with different alkyl chain lengths (6, 7, 8 or 9 carbons) is described and a comparison of some of their properties reported. X-ray structure analyses of the isomeric peripheral and non-peripheral octakis(octyl)phthalocyaninato lead(II) compounds reveal a greater degree of distortion of the ligand ring system from planarity in the former derivative. The series of peripherally substituted octaalkyl lead(II) phthalocyanines exhibit columnar liquid crystal behavior whereas the non-peripherally substituted isomers do not. The lability of the lead ion was investigated using ¹ H NMR spectrometry under a specific set of conditions (8.8 × 10^-4 M solutions of the phthalocyanine in d₈-toluene containing d₄-acetic acid 2.06 × 10^-5 M). All the compounds underwent acid catalyzed demetalation at rates dependent upon the location of the substituents and, more surprisingly, the chain length of the alkyl groups. Under these conditions the lead ion within each of the peripherally substituted octaalkyl lead phthalocyanines was more labile than that in the non-peripherally substituted isomer.

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。
• Straightforward and Controlled Synthesis of Porphyrin–Phthalocyanine–Porphyrin Heteroleptic Triple‐Decker Assemblies
  作者：Daniel González‐Lucas、Shazia C. Soobrattee、David L. Hughes、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/chem.202002500

  日期：2020.8.21

  A versatile and straightforward protocol is disclosed for controlled synthesis of complex lanthanide‐bridged heteroleptic porphyrin–phthalocyanine triple‐decker assemblies. Two porphyrins, linked by a flexible spacer chain of intermediate length, sequentially capture lanthanide ions and a phthalocyanine to efficiently form the triple‐decker complex. The bridge directs assembly, but also controls the

  公开了一种通用而直接的方案，用于复杂镧系元素桥联杂卟啉-酞菁三层组装的受控合成。两个卟啉通过中间长度的柔性间隔链连接，依次捕获镧系离子和酞菁以有效地形成三层复合物。桥引导组装，但也控制中央大环的移动性，并进一步赋予所有三个环完全遮盖的布置。