allyl 2-diazobut-3-enoate | 1434140-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-diazobut-3-enoate
• CAS: 1434140-06-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: WDZPMNUGSOQJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-diazobut-3-enoate 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到allyl 5-(2-(allyloxy)-1-diazo-2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮试剂的光氧化还原自 (3+2) 环化：环戊烯基 α-重氮化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新型乙烯基重氮化合物的自 (3+2) 环加成反应，提供了保留一个重氮官能团的环戊烯衍生物。该反应涉及使用铱光催化对乙烯基重氮化合物进行前所未有的单电子氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309947
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 allyl 2-diazobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动自由基 1,3- 硒代磺酸盐与乙烯基重氮化合物的加成

  摘要：

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d1gc02036f

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloaddition Reactions of Ethyl Diazoacetate, Nitrosoarenes, and Vinyldiazo Carbonyl Compounds: Synthesis of Isoxazolidine and Benzo[<i>b</i>]azepine Derivatives
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201500340

  日期：2015.4.13

  Gold‐catalyzed cycloadditions of ethyl diazoacetate, nitrosoarenes, and vinyldiazo carbonyl species to yield isoxazolidine derivatives stereoselectively are described. Treatment of these isoxazolidine products with the same catalyst results in a novel 1,2‐H shift/[3,3] rearrangement to give benzo[b]azepine compounds. The mechanism of this skeletal rearrangement is elucidated with deuterium‐labeling

  描述了金催化重氮乙酸乙酯，亚硝基芳烃和乙烯基重氮羰基物质的环加成反应，可立体选择性地生成异恶唑烷衍生物。用相同的催化剂处理这些异恶唑烷产物会导致新的1,2-H移位/ [3,3]重排，生成苯并[b]氮杂化合物。氘标记实验阐明了这种骨骼重排的机制。
• Vinyldiazo Compounds as 3-Carbon Radical Acceptors: Synthesis of 4-Fluoroacridines via Visible-Light-Promoted Cascade Radical Cyclization
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01204

  日期：2021.6.4

  developed as the radical acceptors in a visible-light-promoted sequential radical cyclization reaction, providing a mechanistically distinct pathway to achieve (3 + 3) cyclization. Using N-aryl chlorodifluoromethyl alkynyl ketoimines as the radical precursors, the reaction allows the introduction of a fluorine atom to the acridine skeleton during the construction of both the pyridine and benzene motifs from

  乙烯基重氮试剂被开发为可见光促进的连续自由基环化反应中的自由基受体，为实现 (3 + 3) 环化提供了一种机械上不同的途径。使用 N-芳基氯二氟甲基炔基酮亚胺作为自由基前体，该反应允许在从无环结构单元构建吡啶和苯基序期间将氟原子引入吖啶骨架。所得4-氟吖啶在固态下表现出明显的荧光特性。
• Gold-Catalyzed Reactions between Alkenyldiazo Carbonyl Species and Acetals
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso M. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo400419d

  日期：2013.6.7

  In the presence of catalyst IPrAuSbF6 catalyst (IPr = 1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), alkenyldiazo carbonyl species react with organic acetals to give E-configured alkyl 3,5-dimethoxy-5-pent-2-enoates stereoselectively. This reaction sequence comprises an initial Prins-type reaction, followed by gold carbene formation.