4-([4-chlorophenoxy]methyl)benzoic acid | 88382-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([4-chlorophenoxy]methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenoxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 88382-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD00175938
• 分子量: 262.693
• InChiKey: RCEYSQYPPMHENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol 、 4-([4-chlorophenoxy]methyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到4‑((4‑chlorophenoxy)methyl)-N-(2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种识别用于治疗利什曼病的新型利什曼原虫主要蛋白二硫键异构酶抑制剂的计算机辅助方法

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的传染病，通过白蛉叮咬传播。迄今为止，大多数可用的治疗药物都是有毒的，超出了受该疾病影响的人的经济能力。蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 是一种分子伴侣蛋白质，在新合成蛋白质的折叠中起主要作用，特别是协助所有非天然蛋白质中的二硫键形成、断裂或重排。在以前的工作中，我们证明了主要利什曼原虫PDI ( Lm PDI) 在病原体毒力中具有重要作用。此外，抑制LmPDI 进一步阻止了巨噬细胞中的寄生虫感染。在这项研究中，我们利用计算机辅助方法设计了一系列Lm PDI 抑制剂。基于片段的虚拟筛选允许了解抑制剂对Lm PDI 活性位点的作用模式。合成多轮虚拟筛选后获得的化合物，并显着抑制目标Lm PDI 还原酶活性，并显示可减少体外寄生虫在人单核细胞衍生的巨噬细胞中的生长。这种新的化学信息学和合成方法导致了一系列新化合物的鉴定，这些化合物可能被优化为新药物，可能对治

  DOI：

  10.1007/s10822-021-00374-w
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-([4-chlorophenoxy]methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型视黄醇 X 受体激动剂化学型的计算机辅助发现和结构优化。

  摘要：

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00551

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel hydroxamates and 2-aminobenzamides as potent histone deacetylase inhibitors and antitumor agents
  作者：Rui Xie、Yue Yao、Pingwah Tang、Guangyao Chen、Xia Liu、Fan Yun、Chunhui Cheng、Xinying Wu、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.038

  日期：2017.7

  have indicated that histone deacetylase (HDAC) inhibitors are promising agents for the treatment of cancer. With the aim to search for novel potent HDAC inhibitors, we designed and synthesized two series of hydroxamates and 2-aminobenzamides compounds as HDAC inhibitors and antitumor agents. Those compounds were investigated for their HDAC enzymatic inhibitory activities and in vitro anti-proliferation

  许多研究表明，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂是治疗癌症的有前途的药物。为了寻找新型有效的HDAC抑制剂，我们设计并合成了两个系列的异羟肟酸酯和2-氨基苯甲酰胺类化合物作为HDAC抑制剂和抗肿瘤剂。研究了这些化合物对多种癌细胞系（A549，HepG2，MGC80-3和HCT116）的HDAC酶抑制活性和体外抗增殖活性。大多数合成的化合物显示出有效的HDAC抑制活性和抗增殖活性。特别是，化合物12a N-（2-氨基苯基）-4-[（4-氟苯氧基）甲基]苯甲酰胺显示出最高的HDAC抑制活性（在5μM时抑制率为70.6％）和IC50值为IC50的抗肿瘤活性。低至3。针对HepG2人肝肝癌细胞系的细胞为84μM，比CS055低4.8倍以上，比CI994低5.9倍。HDAC同工型选择性测定表明12a是有效的HDAC2抑制剂。对12a的对接研究表明，它与HDAC2的结合袋紧密结合。进一步的研究表明12
• KRAMEROVA, S. K.;SAVVATEEVA, L. A.;EFREMKINA, E. A.;MIRONOVA, M. G.;MOSKV+, OSNOV. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA, YAROSLAVL, 1982, N 17, 29-32
  作者：KRAMEROVA, S. K.、SAVVATEEVA, L. A.、EFREMKINA, E. A.、MIRONOVA, M. G.、MOSKV+

  DOI：——

  日期：——
• A computer-aided approach to identify novel Leishmania major protein disulfide isomerase inhibitors for treatment of leishmaniasis
  作者：Noureddine Ben Khalaf、Susie Pham、Giuseppe Romeo、Sara Abdelghany、Sebastiano Intagliata、Peter Sedillo、Loredana Salerno、Jessica Gonzales、Dahmani M. Fathallah、Douglas J. Perkins、Ivy Hurwitz、Valeria Pittalà

  DOI：10.1007/s10822-021-00374-w

  日期：2021.3

  parasite infection in macrophages. In this study, we utilized a computer-aided approach to design a series of LmPDI inhibitors. Fragment-based virtual screening allowed for the understanding of the inhibitors’ modes of action on LmPDI active sites. The generated compounds obtained after multiple rounds of virtual screening were synthesized and significantly inhibited target LmPDI reductase activity and

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的传染病，通过白蛉叮咬传播。迄今为止，大多数可用的治疗药物都是有毒的，超出了受该疾病影响的人的经济能力。蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 是一种分子伴侣蛋白质，在新合成蛋白质的折叠中起主要作用，特别是协助所有非天然蛋白质中的二硫键形成、断裂或重排。在以前的工作中，我们证明了主要利什曼原虫PDI ( Lm PDI) 在病原体毒力中具有重要作用。此外，抑制LmPDI 进一步阻止了巨噬细胞中的寄生虫感染。在这项研究中，我们利用计算机辅助方法设计了一系列Lm PDI 抑制剂。基于片段的虚拟筛选允许了解抑制剂对Lm PDI 活性位点的作用模式。合成多轮虚拟筛选后获得的化合物，并显着抑制目标Lm PDI 还原酶活性，并显示可减少体外寄生虫在人单核细胞衍生的巨噬细胞中的生长。这种新的化学信息学和合成方法导致了一系列新化合物的鉴定，这些化合物可能被优化为新药物，可能对治
• Computer-Assisted Discovery and Structural Optimization of a Novel Retinoid X Receptor Agonist Chemotype
  作者：Pascal Heitel、Leonie Gellrich、Lena Kalinowsky、Jan Heering、Astrid Kaiser、Julia Ohrndorf、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00551

  日期：2019.2.14

  ligands are lipophilic, and their structural diversity is limited. Here, we disclose the computer-assisted discovery of a novel RXR agonist chemotype and its systematic optimization toward potent RXR modulators. We have developed a nanomolar RXR agonist with high selectivity among nuclear receptors and superior physicochemical properties compared to classical rexinoids that appears suitable for in vivo

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。