(+)-5(R)-n-Heptyl-2-pyrrolidinone | 139628-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-5(R)-n-Heptyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (R)-5-heptylpyrrolidin-2-one；(5S)-(+)-5-heptyl-2-oxopyrrolidine；(5R)-5-heptylpyrrolidin-2-one
• CAS: 139628-93-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: YEJOJOAOPFCAMI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (+)-5(R)-n-Heptyl-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2R)-(-)-2-heptyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251O and trans-223B

  摘要：

  An efficient and flexible synthesis of poison-frog alkaloids 251O and trans-223B has been achieved by using for both alkaloids an enantiodivergent process starting from the common lactam 1. The relative stereochemistry of 251O and trans-223B was determined to be 7 (R = n-C7H15, R' = n-Pr) and 14 by the present enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo901100m
• 作为产物：
  描述：

  桃醛 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 草酰氯 、 palladium on activated carbon 、 C₃₇H₄₈ClIrN₂O₂S 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (+)-5(R)-n-Heptyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

  摘要：

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02673

文献信息

• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted pyrrolidinones
  作者：Laurence E. Burgess、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00032a012

  日期：1992.3

  An efficient procedure for the preparation of the title compounds in high enantiomeric purity has been realized starting from 3-acylpropionic acids. Stereoselective reduction of chiral bicyclic lactams 2a-h, prepared from the corresponding gamma-keto acid and (R)-phenylglycinol, using alane or triethylsilane with titanium tetrachloride provided the N-substituted pyrrolidines and pyrrolidinones, respectively. Subsequent cleavage of the phenylglycinol returned the desired amines and lactams. The enantiomeric purity of these compounds was determined to be > 98% by chiral stationary-phase HPLC.