(E)-(9-((1-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-(9-((1-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanol
• 英文别名: [9-[[1-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]triazol-4-yl]methyl]-1-methylpyrido[3,4-b]indol-3-yl]methanol
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₅O
• 分子量: 443.936
• InChiKey: WLEBTEOTBWOTOY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(9-((1-(3-(4-chlorophenyl)allyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗疟原虫药物的进一步研究：合成、构效关系和对作用机制的深入了解

  摘要：

  疟原虫对目前批准的疗法的耐药性的上升促使发现和开发新的有效药物。以前我们已经证明，由 β-咔啉生物碱和肉桂酸衍生物组成的杂化化合物，通过三唑或酰胺键连接，具有显着的抗疟原虫活性。在本文中，我们报告了一系列新型三唑类和酰胺类药物的合成、抗疟原虫活性和细胞毒性。构效关系分析表明，在 β-咔啉核心的 N-9 处制备的酰胺类药物27对恶性疟原虫的红细胞阶段和伯氏疟原虫的肝阶段均表现出优异的效力. 值得注意的是，harmicine 27a，m -（三氟甲基）肉桂酸衍生物，表现出最有利的选择性指数（SI = 1105）。分子动力学模拟揭示了恶性疟原虫热休克蛋白 90的 ATP 结合位点作为药物结合位点，证实了有害物质 N-9 取代的有用性，并确定了有利的 N–H … π 相互作用，涉及 Lys45 和芳香族苯基单元附加的肉桂酸片段对于增强的生物活性至关重要。因此，这些化合物被确定为在寻找新型、更有效的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113687