Phenyl <(4-methylphenyl)hydrazono>methyl ketone | 33876-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl <(4-methylphenyl)hydrazono>methyl ketone
• 英文别名: 1-phenyl-2-p-tolylhydrazonoethanone；phenyl-glyoxal-2-p-tolylhydrazone；α-Oxo-β-p-tolylhydrazono-α-phenyl-aethan；Phenyl-glyoxal-ω-p-tolylhydrazon；Phenyl-glyoxal-2-p-tolylhydrazon；Phenacal-p-tolylhydrazin
• CAS: 33876-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: PWARTPKGVNJPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl <(4-methylphenyl)hydrazono>methyl ketone 在 硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-oxo-3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanal
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼基-3-羟基-1-丙酮的改进合成及其在有效合成哒嗪衍生物中的应用

  摘要：

  在蒙脱石 K10 存在下或通过在甲醇和 TEA 中简单搅拌，2-芳基腙-1-苯基乙酮 2a-c 与甲醛的反应导致选择性合成 2-芳基腙-3-羟基-1-苯基丙-1-酮衍生物 3a-c高产。在 DPE/DABCO 中使用微波辐射在 DPE/DABCO 中加热 1a 5 分钟，得到 73% 的吡咯并[3,4-c]哒嗪 8。化合物 2a-c 与亚苄基丙二腈 9a 或 2-氰基肉桂酸乙酯反应9b 在回流的乙醇和哌啶或 -壳聚糖中生成新的哒嗪衍生物 10a-f，在醋酸/盐酸混合物中回流时，这些衍生物转化为哒嗪酮 11a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.225
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Phenyl <(4-methylphenyl)hydrazono>methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基肼基-3-羟基-1-丙酮的改进合成及其在有效合成哒嗪衍生物中的应用

  摘要：

  在蒙脱石 K10 存在下或通过在甲醇和 TEA 中简单搅拌，2-芳基腙-1-苯基乙酮 2a-c 与甲醛的反应导致选择性合成 2-芳基腙-3-羟基-1-苯基丙-1-酮衍生物 3a-c高产。在 DPE/DABCO 中使用微波辐射在 DPE/DABCO 中加热 1a 5 分钟，得到 73% 的吡咯并[3,4-c]哒嗪 8。化合物 2a-c 与亚苄基丙二腈 9a 或 2-氰基肉桂酸乙酯反应9b 在回流的乙醇和哌啶或 -壳聚糖中生成新的哒嗪衍生物 10a-f，在醋酸/盐酸混合物中回流时，这些衍生物转化为哒嗪酮 11a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.225

文献信息

• α-arylation vs. α-arylhydrazonylation of alkyl aryl ketones with arylazo tert-butyl sulfides
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80522-6

  日期：1993.1

  Potassium enolates of alkyl aryl ketones react selectively in DMSO with phenylazo 1a and 4-methylphenylazo tert-butyl sulfide 1b undergoing respectively effective α-phenylation via SRN1 and α-(4-methylphenyl)hydrazonylation via elimination-addition.

  烷基芳基酮的烯醇钾在DMSO中与苯偶氮1a和4-甲基苯基偶氮叔丁基硫化物1b选择性反应，分别通过S RN 1进行有效的α-苯基化反应，并通过消除加成反应进行α-（4-甲基苯基）酰肼化反应。
• A novel approach to 1-aryl-2-(p-tolylazo)alkenes from alkyl aryl ketones
  作者：Nadia Caposcialli、Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00206-3

  日期：1998.5

  1-Aryl-2-(p-tolylazo)alkenes were synthesized starting from alkyl aryl ketones in good overall yield. The employed three-step procedure involves: i) α-p-tolylhydrazonylation of ketone enolates with tert-butyl p-tolylazosulfide 1; ii) selective reduction of the carbonyl function of the obtained α-p-tolylhydrazono ketones 3 with NaBH4; iii) dehydration of the ensuing hydrazono alcohols 4 either in an

  从烷基芳基酮开始以良好的总产率合成1-芳基-2-（对甲苯基）烯烃。所采用的三个步骤过程涉及：我）α - p与酮烯醇化物的-tolylhydrazonylation叔丁基p -tolylazosulfide 1 ; II）选择性还原所获得的羰基官能团的α - p -tolylhydrazono酮3用NaBH 4 ; iii）随后的肼基醇4以Et 2 O / dil脱水。H 2 SO 4 两相体系或在吡啶/乙酸酐中。
• New Multifunctional Agents for Potential Alzheimer’s Disease Treatment Based on Tacrine Conjugates with 2-Arylhydrazinylidene-1,3-Diketones
  作者：Natalia A. Elkina、Maria V. Grishchenko、Evgeny V. Shchegolkov、Galina F. Makhaeva、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia P. Boltneva、Sofya V. Lushchekina、Tatiana Y. Astakhova、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Ekaterina F. Zhilina、Anastasiya N. Perminova、Luka S. Lapshin、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.3390/biom12111551

  日期：——

  development of new effective therapeutic agents for AD is one of the most urgent and challenging tasks. To address this need, we used an aminoalkylene linker to combine the well-known anticholinesterase drug tacrine with antioxidant 2-tolylhydrazinylidene-1,3-diketones to create 3 groups of hybrid compounds as new multifunctional agents with the potential for AD treatment. Lead compounds of the new conjugates

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是一种现代流行病，因为它在全球范围内的患病率不断上升，并产生严重的医学社会后果，包括治疗和患者护理的经济负担。开发新的有效治疗AD的药物是最紧迫和最具挑战性的任务之一。为了满足这一需求，我们使用氨基亚烷基连接体将著名的抗胆碱酯酶药物他克林与抗氧化剂 2-甲苯基亚肼基-1,3-二酮结合起来，创建了 3 组杂合化合物，作为具有 AD 治疗潜力的新型多功能药物。新缀合物的先导化合物可有效抑制乙酰胆碱酯酶（AChE，IC 50 0.24–0.34 µM）和丁酰胆碱酯酶（BChE，IC 50 0.036–0.0745 µM），对脱靶羧酸酯酶的抑制较弱。抗AChE活性随着亚烷基间隔基的延长而增加，这与分子对接一致，这表明化合物与AChE的催化活性位点和外周阴离子位点（PAS）结合，这与混合型可逆抑制一致。 PAS 结合以及有效的丙啶置换表明该杂交体具有阻断 AChE 诱导的
• Dell'Erba, Carlo; Novi, Marino; Petrillo, Giovanni, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 409 - 410
  作者：Dell'Erba, Carlo、Novi, Marino、Petrillo, Giovanni、Tavani, Cinzia

  DOI：——

  日期：——
• Stierlin, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2124
  作者：Stierlin

  DOI：——

  日期：——