α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative | 101685-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative
• 英文别名: α-(cyanomethyl)benzylidenemalononitrile；2-phenyl-1-propene-1,1,3-tricarbonitrile；2-cyano-3-phenyl-2-pentenedinitrile；2-cyano-3-phenylpent-2-enedinitrile；1,1,3-tricyano-2-phenylpropene；2-Phenylprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 101685-29-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: OKGPOSFUSLYERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative 在 哌啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[2,6-bis[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]-2-phenylprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型近红外荧光DCM衍生物的合理设计及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  对于生物成像，迫切需要开发高性能近红外（NIR）荧光材料的创新策略。通过取代更强的吸电子基团或扩展π共轭体系，已开发出DCM类似物的新型NIR荧光材料，并具有一些引人注目的特性：700 nm以上的NIR荧光明亮，斯托克斯位移大，光稳定性好。已经证明，向DCM类似物的受体部分引入更强的吸电子单元是调整和延长具有大斯托克斯位移的发射波长并延长到NIR区域的有效有效的策略。与市售NIR染料ICG相比，S-DCM-N和S-DCM-P显示出优异的光稳定性和低光漂白性。

  DOI：

  10.1039/c6tb01096b
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 氯乙腈 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以40%的产率得到α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative
  参考文献：
  名称：

  芳基亚甲基丙二腈衍生的一些新型杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 芳基亚甲基丙二腈 1 在相转移催化 (PTC) 条件下用卤素化合物处理，得到 α-多官能芳基亚甲基丙二腈衍生物 2-4。用水合肼处理化合物 2-4 分别得到吡啶酮 5,6 和吡啶 7。通过用合适的试剂处理吡啶酮 5，合成了与吡啶酮稠合的三嗪、三氮杂、四嗪和三唑 8-15。

  DOI：

  10.1080/00397919808004441

文献信息

• α, β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Several Arylpyridine and Arylpyridazine Derivatives
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Hassan Attia Elfahham、Yusria Rizk Ibrahiem、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19893220905

  日期：——

  Several new azabiaryls and diazabiaryls were synthesized utilizing readily obtainable α, β‐unsaturated nitriles.

  利用容易获得的α，β-不饱和腈合成了几种新的氮杂二芳基和二氮杂二芳基。
• Synthesis, Structure, and Optical Properties of 1,4-Dithiafulvene-Based Nonlinear Optic-phores
  作者：Silvia Alías、Raquel Andreu、María Jesús Blesa、Santiago Franco、Javier Garín、Aurora Gragera、Jesús Orduna、Pilar Romero、Belén Villacampa、Magali Allain

  DOI：10.1021/jo070694v

  日期：2007.8.1

  conformational features, ground state polarization, and linear and nonlinear optical properties have been determined experimentally and theoretically, and the results are compared to those of tetrathiafulvalene-related derivatives. The newly prepared compounds show close to optimal bond length alternation values for maximizing the first molecular hyperpolarizability, and one of them displays the highest

  合成了具有芳香性1,4-二硫富烯电子供体和很少探索的1,1,3-三氰基-2-苯基丙烯受体的多烯非线性光学（NLO）-团。通过实验和理论确定了它们的构型和构象特征，基态极化以及线性和非线性光学性质，并将结果与​​四硫富瓦烯相关衍生物进行了比较。新制备的化合物表现出接近最优键长交替的值最大化所述第一分子超极化，并且它们中的一个显示最高μβ 0曾报道为基于dithiafulvene-NLO-phore值。还报道了二硫代富烯基亚甲基转移反应的第一个实例。
• Synthesis, characterization, and optical properties of novel 1,3-dithiole donor-based chromophores
  作者：Natalia Martínez de Baroja、Santiago Franco、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Pilar Borja、Raquel Alicante

  DOI：10.1039/c2ra23235a

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis and the optical properties of new push–pull systems with a 1,3-dithiole moiety as a donor, a thiophene ring in the spacer group and two strong acceptors. The role of the thiophene ring as an auxiliary donor was also investigated. All chromophores in this study exhibit high decomposition temperatures, above 230 °C. The macroscopic nonlinear response has been evaluated by incorporating some of the chromophores as a guest in a polycarbonate (PC) host matrix.

  在本文中，我们描述了新型推拉系统的合成和光学性质，该系统以 1,3-二硫醇部分作为供体、间隔基团中的噻吩环和两个强受体。还研究了噻吩环作为辅助供体的作用。本研究中的所有发色团均表现出高于 230 °C 的高分解温度。通过将一些发色团作为客体纳入聚碳酸酯（PC）主体基质中来评估宏观非线性响应。
• New data about the reaction of benzyolacetonitrile with malononitrile and its self-condensation
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Farid A. Michael

  DOI：10.1002/jhet.5570430102

  日期：2006.1

  reactions of benzoylacetonitrile with malononitrile in refluxing pyridine and its self condensation under fusion conditions in the presence of ammonium acetate and in refluxing pyridine were reinvestigated. New data were found and plausible mechanisms to account for the formation of the products are suggested.

  重新研究了苯甲酰基乙腈与丙二腈在回流吡啶中的反应及其在乙酸铵和回流吡啶存在下在熔融条件下的自缩合反应。发现了新数据，并提出了解释产物形成的合理机制。
• Reasonable design of NIR AIEgens for fluorescence imaging and effective photothermal/photodynamic cancer therapy
  作者：Hongsen Wang、Yu Wang、Zhaohui Zheng、Fang Yang、Xiaobin Ding、Aiguo Wu

  DOI：10.1039/d1tb02610k

  日期：——

  On the basis of this molecular design, we obtained a TCF-SS-TPA compound. TCF-SS-TPA NPs showed a NIR fluorescence and excellent ¹O₂ generation ability. Notably, the photothermal conversion efficiency of TCF-SS-TPA NPs is as high as 84.5%.

  基于这种分子设计，我们获得了一种TCF-SS-TPA化合物。TCF-SS-TPA纳米颗粒显示出近红外荧光和优异的1O2产生能力。值得注意的是，TCF-SS-TPA纳米颗粒的光热转换效率高达84.5%。