1-乙酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 14394-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 1-(2-羟基-1H-苯并[D]咪唑基-1-基)乙酮；1-乙酰基-1H-苯并咪唑-2-醇
• 英文名称: 1-acetyl-benzimidazol-2-(3H)-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2(3H)-benzimidazolinon；N-Acetyl-benzimidazolon；1-Acetyl-2-oxo-benzimidazolin；1-acetyl-1H-benzimidazol-2-ol；3-acetyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 14394-91-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00276690
• 分子量: 176.175
• InChiKey: PAEZCOSIWFZPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Cole, Edward R.; Crank, George; Sumantri, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 2, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 1-乙酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-1,3-diacetyl-2H-benzimidazol-2-one：一种新的多功能选择性乙酰化剂

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8779

文献信息

• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Inhibitors of the Salicylate Synthase (MbtI) from Mycobacterium tuberculosis Discovered by High-Throughput Screening
  作者：Mahalakshmi Vasan、João Neres、Jessica Williams、Daniel J. Wilson、Aaron M. Teitelbaum、Rory P. Remmel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/cmdc.201000275

  日期：2010.12.3

  A simple steady‐state kinetic high‐throughput assay was developed for the salicylate synthase MbtI from Mycobacterium tuberculosis, which catalyzes the first committed step of mycobactin biosynthesis. The mycobactins are small‐molecule iron chelators produced by M. tuberculosis, and their biosynthesis has been identified as a promising target for the development of new antitubercular agents. The assay

  为来自结核分枝杆菌的水杨酸合酶 MbtI 开发了一种简单的稳态动力学高通量测定，该酶催化分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤。分枝杆菌素是由结核分枝杆菌产生的小分子铁螯合剂，并且它们的生物合成已被确定为开发新型抗结核药物的有希望的目标。该测定被小型化为 384 孔板格式，并在生物防御和新兴传染病卓越区域中心 (NSRB) 的国家筛选实验室进行了高通量筛选。确定了三类化合物，包括苯并异噻唑酮（I 类）、二芳基砜（II 类）和苯并咪唑-2-硫酮（III 类）。这些化合物系列中的每一个都被进一步研究以研究它们的生化机制和构效关系。苯并咪唑-2-硫酮4由于其有效的可逆抑制而成为最有前途的抑制剂。
• Selenium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2‐Benzimidazolones from 2‐Nitroanilines with TFBen as the CO Source
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801739

  日期：2019.9

  A selenium‐catalyzed carbonylative reaction for the synthesis of 2‐benzimidazolones from 2‐nitroanilines has been developed. In this strategy, to avoid the usage of toxic CO gas, TFBen (benzene‐1,3,5‐triyl triformate) was used as a solid and stable CO precursor, and a variety of desired 2‐benzimidazolones were produced in moderate to excellent yields.

  已开发了一种硒催化的羰基化反应，用于从2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮。在此策略中，为避免使用有毒的CO气体，TFBen（苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯）被用作固体和稳定的CO前体，并且生产了各种所需的2-苯并咪唑酮，其中中等至极好。产量。
• Unexpected synthesis of novel 2-pyrone derivatives: crystal structures, Hirshfeld surface analysis and computational studies
  作者：Jihad Sebhaoui、Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、Subramani Karthikeyan、El Hassane Anouar、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1780943

  日期：2021.9.2

  arising in crystal packing are rationalized by means of the Hirshfeld surface analysis method. The major intermolecular contacts in the Hirshfeld surfaces of I–III are from H…H contacts. In addition, binding modes of I–III within Tyrosine-protein kinase JAK2 were investigated using molecular docking and molecular dynamics simulation studies. Communicated by Ramaswamy H. Sarma

  摘要 在这里，我们报告了三种新化合物的合成，即 1-acetyl-1H-benzimidazolo-2(3H)-one ( I ), N- (5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl )- N- (2-乙酰氨基苯基)乙酰胺( II )和N- (2-乙酰氨基苯基) -N -2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酰胺( III )已合成并表征为单晶X-射线衍射。化合物I和II 分别在单斜空间群 P21/n 和 P21/c 中结晶，而化合物III在三斜空间群 P-1 中结晶。I - III的理论参数已通过密度泛函理论 (DFT) 使用混合泛函 B3LYP 和基组 6-311++G** 进行计算。将这些理论参数与通过 XRD 获得的实验参数进行了比较。晶体堆积中出现的显着分子间相互作用通过 Hirshfeld 表面分析方法进行了合理化。I – III的 Hirshfeld
• Acinetobacter baumannii OxPhos inhibitors as selective anti-infective agents
  作者：Harvey Rubin、Trevor Selwood、Takahiro Yano、Damian G. Weaver、H. Marie Loughran、Michael J. Costanzo、Richard W. Scott、Jay E. Wrobel、Katie B. Freeman、Allen B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.020

  日期：2015.1

  The Gram-negative bacterium Acinetobacter baumannii is an opportunistic pathogen in humans and infections are poorly treated by current therapy. Recent emergence of multi-drug resistant strains and the lack of new antibiotics demand an immediate action for development of new anti-Acinetobacter agents. To this end, oxidative phosphorylation (OxPhos) was identified as a novel target for drug discovery research. Consequently, a library of similar to 10,000 compounds was screened using a membrane-based ATP synthesis assay. One hit identified was the 2-iminobenzimidazole 1 that inhibited the OxPhos of A. baumannii with a modestly high selectivity against mitochondrial OxPhos, and displayed an MIC of 25 mu M (17 mu g/mL) against the pathogen. The 2-iminobenzimidazole 1 was found to inhibit the type 1 NADH-quinone oxidoreductase (NDH-1) of A. baumannii OxPhos by a biochemical approach. Among various derivatives that were synthesized to date, des-hydroxy analog 5 is among the most active with a relatively tight SAR requirement for the N'-aminoalkyl side chain. Analog 5 also showed less cytotoxicity against NIH3T3 and HepG2 mammalian cell lines, demonstrating the potential for this series of compounds as anti-Acinetobacter agents. Additional SAR development and target validation is underway. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.