5-碘-1,3-二甲基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 | 139487-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-碘-1,3-二甲基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 2H-苯并咪唑-2-酮,1,3-二氢-5-碘-1,3-二甲基-
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-iodo-1,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-one；5-iodo-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 139487-04-0
• 化学式: C₉H₉IN₂O
• 分子量: 288.088
• InChiKey: PHTYTHNNMCCFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-(3-mercaptophenyl)tetrahydropyran 、 5-碘-1,3-二甲基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 氯化亚铜 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到4-[3-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-5-ylthio)-phenyl]-4-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种具有以下式I的双环杂环衍生物 其中Q是一个可选择地取代的含有1个或2个N的9-成员双环杂环基团，可选择地包含进一步的N、O或S杂原子；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基；X.sup.1是氧、硫、亚砜、砜醇或亚胺；Ar是可选择地取代的苯基或吡啶基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2和R.sup.3一起形成一个具有以下式--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，与A.sup.2和A.sup.3连接的碳原子一起，定义具有5到7个环原子的环，其中A.sup.2和A.sup.3中的每一个是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚砜或砜醇；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05179115A1
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 以37%的产率得到2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种具有以下式I的双环杂环衍生物 其中Q是一个可选择地取代的含有1个或2个N的9-成员双环杂环基团，可选择地包含进一步的N、O或S杂原子；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基；X.sup.1是氧、硫、亚砜、砜醇或亚胺；Ar是可选择地取代的苯基或吡啶基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2和R.sup.3一起形成一个具有以下式--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，与A.sup.2和A.sup.3连接的碳原子一起，定义具有5到7个环原子的环，其中A.sup.2和A.sup.3中的每一个是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚砜或砜醇；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05179115A1

文献信息

• Copper-catalyzed efficient synthesis of a 2-benzimidazolone scaffold from 2-nitroaniline and dimethyl carbonate via a hydrosilylation reaction
  作者：Deepak B. Nale、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4gc02408g

  日期：——

  This work reports a copper-catalyzed novel protocol for the tandem synthesis of 2-benzimidazolone derivatives from dimethyl carbonate (DMC) and various 2-nitroanilines by using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as an inexpensive, stable and environmentally benign reducing agent.

  这项工作报告了一种铜催化的新型方法，用聚甲基硅氧烷（PMHS）作为廉价、稳定和环境友好的还原剂，从碳酸二甲酯（DMC）和各种2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮衍生物的串联合成方法。
• Benzoxazolyl derivatives useful as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05462953A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The invention concerns a bicyclic heterocyclic derivative of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 9-membered bicyclic heterocyclic moiety containing 1 or 2 N's and optionally a further N, O or S heteroatom; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or (1-3C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is optionally substituted phenylene or pyridylene; R.sup.1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种公式I的二环杂环衍生物，其中Q是一个可选取代的含有1或2个N和可选取的另一个N、O或S杂原子的9元杂环；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基的链；X.sup.1是氧、硫、亚砜、磺酰或亚胺基；Ar是可选取代的苯基或吡啶基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；而R.sup.2和R.sup.3共同形成一个公式--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3均为(1-3C)烷基，而X.sup.2为氧、硫、亚砜或磺酰基；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。
• Indole derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05364877A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  The invention concerns a bicyclic heterocyclic derivative of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 9-membered bicyclic heterocyclic moiety containing 1 or 2 N's and optionally a further N, O or S heteroatom; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or (1-3C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is optionally substituted phenylene or pyridylene; R.sup.1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  这项发明涉及一种公式I的二环杂环衍生物，其中Q是一个含有1或2个N和可选的另一个N、O或S杂原子的可选取代的9元二环杂环基；A.sup.1是一个直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基的链；X.sup.1是氧、硫、亚砜、磺酰或亚磺酰；Ar是可选取代的苯基或吡啶基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2和R.sup.3一起形成一个公式--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3各自是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚砜或磺酰，与A.sup.2和A.sup.3连接的碳原子一起定义了一个具有5到7个环原子的环；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。
• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED PYRIMIDINEDIAMINES AS PKC INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINEDIAMINES SUBSTITUÉES PAR DES AMINES CYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PKC
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009012421A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention encompasses Pyrimidine compounds and the compositions and methods using these compounds in the treatment of conditions in which inhibition of PKC and PKD is therapeutically useful.

  这项发明涵盖了嘧啶化合物及使用这些化合物在治疗抑制蛋白激酶C（PKC）和蛋白激酶D（PKD）对治疗有用的疾病的组合物和方法。
• Bicyclic pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0462831B1

  公开（公告）日：1996-02-28