methyl (R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-3-(4'-methylphenyl)propanoate；methyl (2R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LRDVCBPDBDRFBX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 methyl (R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2,2'-((2-iodo-5-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))(2S,2'S)-bis(3-(p-tolyl)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  二氟烷基溴的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了碘芳烃催化的 β,β-二氟烷基卤化物结构单元的对映选择性合成。该转化涉及 α-溴苯乙烯的氧化重排，使用 HF-吡啶作为氟化物源，m-CPBA 作为化学计量氧化剂。确定了催化剂分解途径，该途径与催化剂结构-活性关系研究相结合，促进了改进催化剂的开发，该催化剂以较低的催化剂负载量提供更高的对映选择性。二氟烷基溴产品的多功能性通过与适当反应性亲核试剂的高度对映特异性取代反应得到证明。使用简化的催化剂和底物结构的计算相互作用能研究对映选择性的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07043
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 原乙酸三甲酯 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 methyl (R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters

  摘要：

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01176-0

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Alkylation of Arenes with Methyl (2R)-Glycidate
  作者：Pablo J. Linares-Palomino、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1002/hlca.200590102

  日期：2005.6

  Methyl (R)-glycidate (=methyl (R)-oxiranecarboxylate; 2) in superacidic trifluoromethanesulfonic acid medium reacts with electron-rich arenes to give α-hydroxy-β-arylpropanoate derivatives 3a–3f with high stereospecificity. At the same time, the observed high regioselectivity has been attributed to superelectrophilic activation of the glycidate.

  超强酸三氟甲烷磺酸介质中的（R）-缩水甘油酸甲酯（=（R）-环氧乙烷甲酸甲酯; 2）与富电子芳烃反应，得到具有高立体特异性的α-羟基-β-芳基丙酸酯衍生物3a - 3f。同时，观察到的高区域选择性归因于缩水甘油酸酯的超亲电活化。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters
  作者：Nicholas J Lawrence、Stephen Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01176-0

  日期：2002.1

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluorinated Alkyl Bromides
  作者：Mark D. Levin、John M. Ovian、Jacquelyne A. Read、Matthew S. Sigman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c07043

  日期：2020.9.2

  facilitated the development of an improved catalyst providing higher enantioselectivity with lower catalyst loadings. The versatility of the difluoroalkyl bromide products was demonstrated via highly enantiospecific substitution reactions with suitably reactive nucleophiles. The origins of enantioselectivity were investigated using computed interaction energies of simpli-fied catalyst and substrate structures

  我们报告了碘芳烃催化的 β,β-二氟烷基卤化物结构单元的对映选择性合成。该转化涉及 α-溴苯乙烯的氧化重排，使用 HF-吡啶作为氟化物源，m-CPBA 作为化学计量氧化剂。确定了催化剂分解途径，该途径与催化剂结构-活性关系研究相结合，促进了改进催化剂的开发，该催化剂以较低的催化剂负载量提供更高的对映选择性。二氟烷基溴产品的多功能性通过与适当反应性亲核试剂的高度对映特异性取代反应得到证明。使用简化的催化剂和底物结构的计算相互作用能研究对映选择性的起源，