N-(3-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide | 129790-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-3,3-dimethyl-acrylamide；N-3,3-dimethylacryloyl-3-bromoaniline
• CAS: 129790-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: SWRGSRXQVANORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  靶向髓系白血病中 STAT5 信号传导的抑制剂：具有改善抗白血病潜力的新型四氢喹啉衍生物

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 5A 和 5B（STAT5A 和 STAT5B）是两个密切相关的 STAT 家族成员，它们是酪氨酸激酶癌蛋白（如急性髓性白血病 (AML) 中的 FLT3-ITD 和慢性髓性白血病中的 BCR-ABL）的关键下游效应器(CML)。我们最近开发并报告了第一个称为17 f 的分子的合成，该分子选择性地抑制髓系白血病细胞中的 STAT5 信号传导并克服它们对化学治疗剂的抗性。为了提高17 f的抗白血病作用，我们合成了该分子的十种类似物，并分析了它们对细胞生长、存活、化学抗性和 STAT5 信号传导的影响。两种化合物，7 a和7 a', 被确定为在各种 AML 和 CML 细胞系中具有相似或更高的抗白血病作用。发现这两种分子在抑制 STAT5 活性/表达和抑制 CML 的化学抗性方面比17 f更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000841
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 间溴苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以26.7 g的产率得到N-(3-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  靶向髓系白血病中 STAT5 信号传导的抑制剂：具有改善抗白血病潜力的新型四氢喹啉衍生物

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 5A 和 5B（STAT5A 和 STAT5B）是两个密切相关的 STAT 家族成员，它们是酪氨酸激酶癌蛋白（如急性髓性白血病 (AML) 中的 FLT3-ITD 和慢性髓性白血病中的 BCR-ABL）的关键下游效应器(CML)。我们最近开发并报告了第一个称为17 f 的分子的合成，该分子选择性地抑制髓系白血病细胞中的 STAT5 信号传导并克服它们对化学治疗剂的抗性。为了提高17 f的抗白血病作用，我们合成了该分子的十种类似物，并分析了它们对细胞生长、存活、化学抗性和 STAT5 信号传导的影响。两种化合物，7 a和7 a', 被确定为在各种 AML 和 CML 细胞系中具有相似或更高的抗白血病作用。发现这两种分子在抑制 STAT5 活性/表达和抑制 CML 的化学抗性方面比17 f更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000841

文献信息

• N-aryl substituted tetrahydroquinolines having retinoid agonist,
  申请人：Allergan

  公开号：US05739338A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinoid antagonist or retinoid inverse agonist-like biological activity.

  式为##STR1##的化合物，在规范中定义的符号具有类似于视黄醇、视黄醇拮抗剂或视黄醇逆激动剂的生物活性。
• Carboxamides and anilides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05216148A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Described herein are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydrogen, lower-alkyl or a cation; R.sup.2 signifies hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; M signifies --CONH-- or --NHCO--; X and Y are each independently selected from the group consisting of >CR.sup.3 R.sup.4 and --CONR.sup.5 --; Z signifies >CR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and R.sup.7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and lower-alkyl; R.sup.5 signifies alkyl; and n signifies 0, 1 or 2; provided that at least one of X or Y is --CONR.sup.5 -- which is bonded to the phenyl ring via the N atom. These compounds are useful in the treatment and prophylaxis of neoplasms, dermatoses and aging of the skin.

  本文描述了以下公式的化合物##STR1##其中R.sup.1表示氢、较低的烷基或阳离子；R.sup.2表示氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；M表示--CONH--或--NHCO--；X和Y分别独立地选自>CR.sup.3 R.sup.4和--CONR.sup.5--的组成；Z表示>CR.sup.6 R.sup.7；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和R.sup.7分别独立地选自氢和较低的烷基；R.sup.5表示烷基；n表示0、1或2；前提是X或Y中至少有一个是通过N原子与苯环结合的--CONR.sup.5--。这些化合物在治疗和预防肿瘤、皮肤病和皮肤老化方面具有用途。
• Condensed heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05037825A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl, lower-alkyl or --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.10, --COR.sup.7 or OR.sup.13 ; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; R.sup.7 is hydroxy, lower-alkoxy or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 and R.sup.9 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; X and Y are, independently, >CR.sup.14 R.sup.15, --O--, --S--, >SO, >SO.sub.2 or >NR.sup.18 ; R.sup.10 and R.sup.18 are, independently, hydrogen, lower-alkyl or acyl; M is --C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--, --CONH-- or --NH--CO--; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.14 and R.sup.15 are, independently, hydrogen or lower-alkyl, R.sup.13 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl or lower- alkyl, which can be substituted by amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, morpholino, thiomorpholino or piperazino; and n is 1, 2, 3 or 4; with the proviso that at least one of X and Y comprises a hetero atom and n is 1, 3 or 4 when X contains a hetero atom, Y is >C(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.1 is lower-alkyl or --CH.sub.2 OR.sup.10 or --COR.sup.7, or a salt of a compound of formula I, when R.sup.1 is carboxy. The compounds of formula I are useful in the treatment of prophylaxis of neoplasms, dermatoses and ageing of the skin.

  该发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、酰基、较低烷基或--CHO、--CH.sub.2 OR.sup.10、--COR.sup.7或OR.sup.13；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.5和R.sup.6分别为氢或较低烷基；R.sup.7为羟基、较低烷氧基或NR.sup.8 R.sup.9；R.sup.8和R.sup.9分别为氢或较低烷基；X和Y分别为>CR.sup.14 R.sup.15、--O--、--S--、>SO、>SO.sub.2或>NR.sup.18；R.sup.10和R.sup.18分别为氢、较低烷基或酰基；M为--C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--、--CONH--或--NH--CO--；R.sup.11、R.sup.12、R.sup.14和R.sup.15分别为氢或较低烷基，R.sup.13为氢、较低烷氧羰基或较低烷基，可由氨基、单烷氨基、二烷氨基、吗啉基、硫代吗啉基或哌嗪基取代；n为1、2、3或4；但至少一个X和Y包含一个杂原子，当X含有一个杂原子时，n为1、3或4，Y为>C(CH.sub.3).sub.2，R.sup.1为较低烷基或--CH.sub.2 OR.sup.10或--COR.sup.7，或者当R.sup.1为羧基时，为式I的化合物的盐。式I的化合物在预防和治疗肿瘤、皮肤病和皮肤老化方面具有用途。
• Acetylenes disubstituted with a phenyl or heteroaryl group and a
  申请人：Allergan

  公开号：US05616712A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols are defined as in the specification.

  式子为 ##STR1## 的化合物，其中符号的定义如规范所述。
• Condensed heterocyclic compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05300522A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen. acyl, lower-alkyl or --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.10, --COR.sup.7 or OR.sup.13 ; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; R.sup.5 and R.sup.5 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; R.sup.7 is hydroxy, lower-alkoxy or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 and R.sup.9 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; X and Y are, independently, >CR.sup.14 R.sup.15, --O--, --S--, >SO, >SO.sub.2 or >NR.sup.18 ; R.sup.10 and R.sup.18 are, independently, hydrogen, lower-alkyl or acyl; M is --C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--, --CONH-- or --NH--CO--; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.14 and R.sup.15 are, independently, hydrogen or lower-alkyl, R.sup.13 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl or lower- alkyl, which can be substituted by amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, morpholino, thiomorpholino or piperazino; and n is 1, 2, 3 or 4; with the proviso that at least one of X and Y comprises a hetero atom and that n is 1, 3 or 4 when X contains a hetero atom, Y is >C(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.1 is lower-alkyl or --CH.sub.2 OR.sup.10 or --COR.sup.7, or a salt of a compound of formula I, when R.sup.1 is carboxy. The compounds of formula I are useful in the treatment and prophylaxis of neoplasms, dermatoses and ageing of the skin.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R.sup.1为氢，酰基，低烷基或--CHO，--CH.sub.2 OR.sup.10，--COR.sup.7或OR.sup.13; R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别为氢，低烷基，低烷氧基或卤素; R.sup.5和R.sup.5分别为氢或低烷基; R.sup.7为羟基，低烷氧基或NR.sup.8R.sup.9; R.sup.8和R.sup.9分别为氢或低烷基; X和Y分别为>CR.sup.14R.sup.15，--O--，--S--，>SO，>SO.sub.2或>NR.sup.18; R.sup.10和R.sup.18分别为氢，低烷基或酰基; M为--C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--，--CONH--或--NH--CO--; R.sup.11，R.sup.12，R.sup.14和R.sup.15分别为氢或低烷基，R.sup.13为氢，低烷氧羰基或低烷基，可由氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，吗啡环氧基，硫代吗啡环氧基或哌嗪基取代; n为1、2、3或4; 前提是X和Y中至少有一个包含杂原子，当X含有杂原子时，n为1、3或4，Y为>C(CH.sub.3).sub.2，R.sup.1为低烷基或--CH.sub.2OR.sup.10或--COR.sup.7，或公式I的化合物的盐，当R.sup.1为羧基时。公式I的化合物在治疗和预防肿瘤，皮肤病和皮肤老化方面有用。