3-(PhCH2NCH)C4H3S | 34668-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(PhCH2NCH)C4H3S
• 英文别名: 3-PhCH2NCH-thiophen；(E)-N-Benzyl-1-(thiophen-3-yl)methanimine；N-benzyl-1-thiophen-3-ylmethanimine
• CAS: 34668-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: XDQUMDMJNPWKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(PhCH2NCH)C4H3S 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 dimethyl 1-benzyl-2,5-di(thiophen-3-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从芳基碘化物到 1,3-偶极子：钯催化多组分合成吡咯的设计和机理

  摘要：

  描述了从芳基碘化物、亚胺、一氧化碳和炔烃制备多取代吡咯的钯催化多组分合成路线。为了开发该反应，首先对 [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 催化从芳基碘化物、亚胺和一氧化碳合成咪唑啉羧酸盐进行了一系列机理研究，包括每个个体的模型反应转型的一步。这些表明该反应以并行串联催化方式进行，并涉及酰氯、N-酰基亚胺盐和最终1,3-偶极子（即Münchnones）的原位形成，用于随后的环加成。通过使用 Pd(P(t)Bu3)2/Bu4NCl 催化剂，该信息被用于设计 Münchnones 的第一个四组分合成。将后者与 1 耦合，与缺电子炔烃或烯烃的 3-偶极环加成可用于以良好的产率生成各种高度取代的吡咯族。这代表了一种模块化和简化的新方法，可以从容易获得的起始材料中获得此类杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02314
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(PhCH2NCH)C4H3S
  参考文献：
  名称：

  环金属化的铂与噻吩基亚胺的络合物。[PtMe {3-（PhCH 2 NCH）C 4 H 2 S} PPh 3 ]的X射线晶体结构

  摘要：

  的反应[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]与配体3-（ME 2 NCH 2 CH 2 NCH）C 4 H ^ 3 S（图2a）和3-（物理信道2 NCH）C 4 H ^ 3小号（2b）在噻吩环的α位上产生环金属化反应，得到铂（II）络合物[PtMe {3-（Me 2 NCH 2 CH 2 NCH）C 4 H 2 S}]（4a）和[PtMe { 3-（PhCH 2 NCH）C 4 H2 S} SMe 2 ]（4b），分别包含[C，N，N']或[C，N]配体。这些化合物与三苯膦反应生成了[PtMe {3-（Me 2 NCH 2 CH 2 NCH）C 4 H 2 S} PPh 3 ]（5a）和[PtMe {3-（PhCH 2 NCH）C 4 H 2 S } PPh 3 ]（5b）。化合物5b在结构上得到了表征。尝试实现配体2-（Me 2 NCH 2 CH 2 NCH）C 4 H的环金属化3 S（2c）和2-（PhCH

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00017-6

文献信息

• A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c6sc04371b

  日期：——

  We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building

  我们在这里描述了一种串联催化路线，通过单次操作由芳基碘化物、亚胺和CO制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化形成1,3-偶极子，然后发生自发的1,3-偶极环加成反应。总体而言，这为构建（杂）芳基-咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方案，其中结构单元的变化可以允许合成广泛的咪唑家族，并独立控制所有取代基。
• Novel Thiophene-Based Cycloruthenated Compounds: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Luciano Cuesta、Irene Maluenda、Tatiana Soler、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic101946n

  日期：2011.1.3

  ruthenacycles of stoichiometry [Ru(C∧N)(NCMe)4]PF6 (C∧N = orthometalated thiopheneimine). In these species, the C−H activation process is produced in most cases at the thiophene ring. When two C−H bonds are competing (thiophene vs aryl), the cyclometalation can be driven regioselectively to the thiophene unit or to the aryl ring as a function of the location of the iminic C═N bond. Cyclometalation can also

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。
• Biscyclometalated platinum complexes with thiophene ligands
  作者：Craig M. Anderson、Michael A. Weinstein、James Morris、Nicole Kfoury、Leila Duman、Tedros A. Balema、Ava Kreider-Mueller、Perry Scheetz、Skylar Ferrara、Matteo Chierchia、Joseph M. Tanski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.027

  日期：2013.1

  reactions were observed for [Pt2(CH3)4(μ-S(CH3)2)2] with the ligands (S)-C4H3SCHNCHCH3C6H5 and C4H3SCHNC6H5, and the corresponding monocyclometalated species. A mechanism of formation is proposed with the support of DFT calculations. The complexes show emission, in solution, at room temperature, with emission bands red-shifted ∼200 nm, excited state lifetimes of the order of 1 μs, and modest quantum yields

  [PT 2（CH 3）4（μ- S（CH 3）2）2 ]与四当量的配体C 4 H 3 SCH NCH 2 C 6 H 5的反应产生铂（II）络合物[PT （ C 4 H 2 S）CH NCH 2 C 6 H 5 } 2 ]，带有两个环金属化的CˆN配体。[PT （C 4 H 2 S）CH NCH 2 C 6 H 5 }2 ]也可通过回流monometalated物种[PT（C来制备4 ħ 2 SCH NCH 2 C ^ 6 ħ 5）CH 3（S（CH 3）2）]，单独在甲苯或用加入了1当量配体的C 4 H 3 SCH NCH 2 C 6 H 5。对于[PT 2（CH 3）4（μ- S（CH 3）2）2 ]与配体（S.）-C 4 H 3 SCH NCHCH 3 C 6 H 5和C 4 H 3 SCH NC 6 H 5，以及相应的单环金属化物质。在DFT计算的支持下，提出了一种形成机制。络
• Palladium-Catalyzed, Multicomponent Approach to β-Lactams via Aryl Halide Carbonylation
  作者：Gerardo M. Torres、Maximiliano De La Higuera Macias、Jeffrey S. Quesnel、Oliver P. Williams、Veeranna Yempally、Ashfaq A. Bengali、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02405

  日期：2016.12.16

  A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd(PtBu3)2 and provides a route to prepare these products from five separate reagents. A diverse range of polysubstituted β-lactams can be generated by systematic variation of the substrates

  已经开发了一种由亚胺，卤代芳基和一氧化碳合成β-内酰胺的钯催化多组分方法。该转化通过由Pd（P t Bu 3）2介导的两个串联催化羰基化反应进行，并提供了从五种单独的试剂制备这些产物的途径。通过底物的系统变化可以产生各种各样的多取代的β-内酰胺。该方法还可以扩展为使用碘取代的亚胺以高产率和选择性生产新型螺环β-内酰胺。
• Palladium catalyzed synthesis of indolizines <i>via</i> the carbonylative coupling of bromopyridines, imines and alkynes
  作者：Sébastien A. Roy、José Zgheib、Cuihan Zhou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03977b

  日期：——

  We report herein the development of a palladium-catalyzed, multicomponent synthesis of indolizines. The reaction proceeds via the carbonylative formation of a high energy, mesoionic pyridine-based 1,3-dipole, which can undergo spontaneous cycloaddition with alkynes. Overall, this provides a route to prepare indolizines in a modular fashion from combinations of commercially available or easily generated

  我们在此报告了钯催化的中氮茚的多组分合成的发展。该反应通过羰基化形成高能介离子吡啶基 1,3-偶极子进行，该偶极子可以与炔烃自发环加成。总体而言，这提供了一种以模块化方式从市售或容易生成的试剂：2-溴吡啶、亚胺和炔烃的组合制备中氮茚的途径。