SB5ClISA | 1209000-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: SB5ClISA
• 英文别名: 5-chloro-1H-indole-2,3-dione hydrazinecarbodithioic acid
• CAS: 1209000-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS₂
• 分子量: 361.876
• InChiKey: WYIXMYCBDHKGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SB5ClISA 、 氯化三苯基铅 以 苯 为溶剂， 生成 [tris(phenyl)lead(IV)(5-chloro-1H-indole-2,3 dione hydrazinecarbodithioic acid(-H))]
  参考文献：
  名称：

  有机抗菌素（III）和有机铅（IV）配合物作为抗微生物剂和抗分枝杆菌剂：合成，结构和生物学方面

  摘要：

  Phenylboron（III）和triorganolead（IV）的类型的值PhB的衍生物（OH）（DTCZ），值PhB（DTCZ）2，且Ph 3的Pb（DTCZ）（其中DTCZ -是一个阴离子S-甲酸苄酯配体）已经通过苯基硼酸和三苯基氯化铅与S-苄基二硫代氨基甲酸酯的取代反应合成。所得的络合物已通过元素分析，分子量测定和电导率测量进行了表征。结合的方式是基于红外和1 H，13 C和11B NMR光谱研究。已经提出了用于所得衍生物的可能的四面体和三角双锥体结构。化合物[PhB（OH）（L 1）的X射线粉末衍射研究）]的目的是对化合物的分子对称性有所了解。结果表明该化合物属于正交晶系。为了寻求更好的杀真菌剂和杀菌剂，进行了研究以评估合成的复合物对各种真菌和细菌菌株的生长抑制潜力。研究表明浓度达到足以抑制和杀死病原体的水平。还检查了有机铅（IV）化合物的抗分枝杆菌作用。获得的结果表明该化合物显示出抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070328409050108

文献信息

• Synthesis, Characterization and Cytotoxic Activity of S-Benzyldithiocarbazate Schiff Bases Derived from 5-Fluoroisatin, 5-Chloroisatin, 5-Bromoisatin and Their Crystal Structures
  作者：Mohd Abdul Fatah Abdul Manan、Karen A. Crouse、M. Ibrahim M. Tahir、Rozita Rosli、Fiona N.-F. How、David J. Watkin、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1007/s10870-011-0151-2

  日期：2011.11

  Schiff bases were prepared from S-benzyldithiocarbazate with 5-fluro-, 5-chloro- and 5-bromoisatin. All are potential tridentate nitrogen, oxygen, sulfur donors. They were found to be selectively active against MCF-7 cell line (Human non-metastatic mammary gland adenocarcinoma cell line). The bromide and fluoride compounds were the most active with IC50 values of 6.40 μM (2.6 μg/mL) and 9.26 μM (3.2 μg/mL) respectively while the chloride derivative was weakly active with an IC50 value of 38.69 μM (14.0 μg/mL). The cytotoxic activity of the halo substituted isatins against the breast cancer cell lines tested is in the order of Br > F > Cl. Planarity of the isatin ring in the Schiff bases can be arranged in the following order SB5FISA > SB5ClISA > SB5BrISA while the perpendicularity of the benzyl ring towards the dithiocarbazate plane can be ordered as follows, SB5FISA > SB5BrISA > SB5ClISA. Schiff bases were prepared from S-benzyldithiocarbazate with 5-fluro-, 5-chloro- and 5-bromoisatin. They were found to be selectively active against MCF-7 cell line (Human non-metastatic mammary gland adenocarcinoma cell line) with the bromide compound was the most active with IC50 value of 6.40 μM (2.6 μg/mL).

  用 S-苄基二硫代咔嗪酸与 5-氟、5-氯和 5-溴靛红制备了希夫碱。它们都是潜在的三叉氮、氧、硫供体。研究发现，它们对 MCF-7 细胞系（人类非转移性乳腺腺癌细胞系）具有选择性活性。溴化物和氟化物的活性最强，IC50 值分别为 6.40 μM （2.6 μg/mL）和 9.26 μM （3.2 μg/mL），而氯化物衍生物的活性较弱，IC50 值为 38.69 μM （14.0 μg/mL）。卤代异汀类化合物对所测试的乳腺癌细胞系的细胞毒活性依次为 Br > F > Cl。SB5FISA > SB5ClISA > SB5BrISA，而苄环与二硫代咔嗪盐平面的垂直度可按以下顺序排列：SB5FISA > SB5BrISA > SB5ClISA。S-Benzyldithiocarbazate 与 5-氟、5-氯和 5-溴靛红制备了希夫碱。研究发现，它们对 MCF-7 细胞系（人类非转移性乳腺腺癌细胞系）具有选择性活性，其中溴化物的活性最高，IC50 值为 6.40 μM （2.6 μg/mL）。