ethyl (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienoate | 18017-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 5-(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoate
• CAS: 18017-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MOIHBJVVPLBEOU-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl-p-tolyl-methyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烷基化消除。由硫基稳定的（乙氧基羰基环丙基）羰基阴离子的共轭二烯羧酸盐

  摘要：

  通过苯磺酰基或苯硫基基团稳定的（乙氧羰基环丙基）羰基阴离子经历一锅亲核裂变，烷基化和消除硫的作用，得到取代的二烯酸酯或二烯二酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82954-3

文献信息

• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• Ruthenium/Halide Catalytic System for CC Bond Forming Reaction between Alkynes and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/adsc.200700371

  日期：2007.12.10

  with alkyl acrylates proceeds in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 and lithium iodide to give the corresponding conjugate dienes. These two different types of catalytic carbon-carbon bond forming reactions are controlled only by the nature of halide ions, either a chloride or an iodide, with other conditions being kept almost the same.

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。
• 10.1002/chem.202401905
  作者：Manwar, Rina Raju、Balamurugan, Rengarajan

  DOI：10.1002/chem.202401905

  日期：——

  demonstrated as olefinating agents in the silver-catalyzed olefination of aryl and cinnamyl aldehydes to make α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated esters with excellent E-selectivity. Trimethyl orthoformate plays a dual role by generating nucleophilic allenolate from propiolate and more electrophilic oxocarbenium ion from aldehyde to effect the reaction.

  丙炔酯已被证明可以作为银催化芳基醛和肉桂醛烯化反应中的烯化剂，以制备具有优异E选择性的 α,β- 和 α,β,γ,δ-不饱和酯。原甲酸三甲酯发挥双重作用，通过从丙炔酸生成亲核联烯酸和从醛生成更具亲电性的氧碳鎓离子来实现反应。
• Telluro-directed regiospecific and highly stereoselective reaction of ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate with organocopper reagents
  作者：Yao-Zeng Huang、Xue-Sheng Mo、Lei Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10571-8

  日期：1998.1

  Ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate 2, which is prepared by the Wittig olefination of (Z)-beta-telluroacrolein 1, reacted very rapidly with organocuprates 3 at -78 degrees C to form exclusively the corresponding 5-substituted products 4 with high stereoselectivity and in excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TOMAZIC, A.;GHERA, E., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4349-4352
  作者：TOMAZIC, A.、GHERA, E.

  DOI：——

  日期：——