methyl α-isopropoxy-α-phenylacetate | 1238129-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-isopropoxy-α-phenylacetate
• 英文别名: isopropoxyphenylacetic acid methyl ester；methyl 2-isopropoxy-2-phenylacetate；Methyl 2-phenyl-2-propan-2-yloxyacetate
• CAS: 1238129-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UJWYNEUIFLAQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl α-isopropoxy-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的HClO 4促进重氮化合物催化的无溶剂和无金属的O–H插入反应

  摘要：

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc02574f

文献信息

• Well‐Defined, Versatile and Recyclable Half‐Sandwich Nickelacarborane Catalyst for Selective Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Linghua Wang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Shuai Zhang、Jiao Jiao、Gang He、Yong Nie、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.202005014

  日期：2021.3.26

  accessible nickel(II)‐based complexes have been rarely used. Herein, an air‐stable nickel(II)‐carborane complex is reported as a well‐defined, versatile and recyclable catalyst for selective carbene transfer reactions with low catalyst loading under mild conditions. This catalyst is effective for several types of reactions including diastereoselective cyclopropanation, epoxidation, selective X−H insertions

  卡宾催化转移反应构成了有机合成中一类非常有用的转变。尽管已经报道了基于多种过渡金属的催化剂，但很少使用容易获得的镍（II）基络合物。在本文中，据报道，一种空气稳定的镍（II）-碳硼烷络合物是一种定义明确，用途广泛且可回收的催化剂，用于在温和条件下以低催化剂负载量进行选择性卡宾转移反应。该催化剂可有效用于多种类型的反应，包括非对映选择性环丙烷化，环氧化，选择性XH插入（X = C，N，O，S，Si），特别是对于未保护的底物。这代表了贱金属催化中碳硼烷配体的罕见例子。
• Stereoselective Insertion of Rhodium Carbenoid to Water under Control with Intramolecular Participation of Hydroxy Group
  作者：Takashi Sugimura、Takao Nagai

  DOI：10.1246/cl.2008.286

  日期：2008.3.5

  A chiral diazo ester having a hydroxy group in the proper geometry produces an adduct with water up to 92% de upon treatment with a rhodium catalyst. This high stereoselectivity is attributable to the intramolecular hydrogen bond between the internal hydroxy group and the rhodium carbenoid.

  一种具有适当几何结构的手性二氮酯，含有羟基，在经过铑催化剂处理后，与水反应生成的加成物可达到92%的去对映体过量。这种高立体选择性归因于内部羟基与铑卡宾之间的分子内氢键。
• New chiral rhodium(II) carboxylates and their use as catalysts in carbenoid transformations
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02085-3

  日期：1996.1

  New chiral dirhodium(II) carboxylates 11–15 have been prepared from the half phthalate esters 6–8 and the pyrroles 9 and 10, and their use as catalysts for the decomposition of diazocarbonyl compounds 16 and 18 investigated.

  由半邻苯二甲酸酯6-8和吡咯9和10制备了新的手性吡啶鎓（II）羧酸盐11-15，并研究了它们用作分解重氮羰基化合物16和18的催化剂的用途。
• Water Compatible Gold(III)-Catalysed Synthesis of Unsymmetrical Ethers from Alcohols
  作者：Ana B. Cuenca、Gisela Mancha、Gregorio Asensio、Mercedes Medio-Simón

  DOI：10.1002/chem.200701134

  日期：2008.2.8

  preparation of unsymmetrical ethers from alcohols catalysed by the simplest and least expensive gold catalyst, NaAuCl(4), is described for the first time. The procedure enables the etherification of benzylic and tertiary alcohols with moderate to good yields under mild conditions with low catalyst loading. Symmetrical ethers, the usual side products in the etherification of alcohols, were not detected

  首次描述了一种由最简单和最便宜的金催化剂NaAuCl（4）催化的由醇制备不对称醚的有效且广泛的方法。该方法能够在温和的条件下以较低的催化剂载量以中等至良好的产率醚化苄醇和叔醇。在这种情况下，未检测到对称醚，这是醇醚化过程中的常见副产物。由手性苄醇形成外消旋醚表明是碳正离子的中间产物，以前尚不假定碳正离子涉及涉及醇的金催化反应。
• Catalytic Enantioselective O−H Insertion Reactions
  作者：Thomas C. Maier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0607739

  日期：2006.4.1

  The first effective method for catalytic enantioselective insertions into O-H bonds has been developed. Specifically, a copper/bisazaferrocene catalyst couples alcohols such as 2-trimethylsilylethanol with alpha-aryl-alpha-diazo esters in high yield and good ee.