2-(4-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine | 65182-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 65182-57-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: FASYDVAOXBHCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  450.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-(4-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到7-(4-nitrophenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌/酸双重催化，将苯胺衍生物与N-杂芳烃的 氢化对位选择性氨基烷基转移†

  摘要：

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04233k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-2-吡啶胺 、 对硝基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化通过克服过加氢障碍的策略

  摘要：

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201707702

文献信息

• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• Catalytic activity in transfer hydrogenation using ruthenium (II) carbonyl complexes containing two 1,8-naphthyridine as N-monodentate ligands
  作者：Juana Gajardo、Juan C. Araya、Andrés Ibáñez、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、Sergio A. Moya、Pedro Aguirre

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.037

  日期：2019.2

  N-monodentate fashion. The ruthenium(II) complexes have been studied as catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone. We found that complexes show moderate activities and a 100% selectivity. The best turnover frequency (390 h−1) is found for cis-[RuCl2(CO)2(2-(4′-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine-κN8)2] when the substrate/catalysis ratio was 1000/1. The catalytic conditions were optimized

  摘要一系列新的新型顺式[Ru（CO）2Cl2（L）2]配合物，L = 2-苯基-1,8-萘啶，2-（4'-硝基苯基）-1,8-萘啶， 2-（4'-溴苯基）-1,8-萘啶，2-（4'-甲基苯基）-1,8-萘啶，2-（3'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶，2-（2' -甲氧基苯基）-1,8-萘啶和2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶已被成功合成和表征。我们发现可以从[RuCl2（CO）2] 2直接合成高产率的配合物。顺式[RuCl2（CO）2（2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶-κN8）2]和顺式-[RuCl2（CO）2（2-（2'-甲氧基苯基） ）-1,8-萘啶-κN8）2]已通过X射线单晶衍射研究建立，该研究表明八面体的几何结构具有两个以N-单齿方式与金属配位的1,8-萘啶配体。已经研究了钌（II）配合物作为苯乙酮转移加氢的催化剂。我们发现复合物显示出适度的活性和100％的选择性。当底物/催化比为1000
• Selective reductive cross-coupling of N-heteroarenes by an unsymmetrical PNP-ligated manganese catalyst
  作者：Zhenda Tan、Biao Xiong、Jian Yang、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.036

  日期：2020.12

  Reductive functionalization of N-heteroarenes remains to date a challenge due to the easy occurrence of direct reduction of such substances into non-coupling saturated cyclic amines. Herein, by developing an unprecedented manganese catalyst ligating with an unsymmetrical 2-aminotetrahydronaphthyridyl PNP-ligand, we have achieved a new reductive cross-coupling of indoles/pyrroles and N-heteroarenes

  迄今为止，N-杂芳烃的还原功能化仍然是一个挑战，因为这种物质容易直接还原成非偶联的饱和环胺。在此，通过开发与不对称的2-氨基四氢萘吡啶基PNP-配体连接的史无前例的锰催化剂，我们实现了吲哚/吡咯与N-杂芳烃的新的还原交叉偶联。机理研究表明，催化剂能够原位活化通过中断N-杂芳烃的第二次转移氢化来捕获部分还原的中间体构成了本反应成功的关键。所开发的化学方法具有良好的底物和官能团相容性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，并适用于含吡啶生物医学分子的后期修饰，从而建立了一个新的平台，使芳香族系统可以连接到功能框架，以及不对称PNP有机金属配合物和相关催化转化的进一步发展。
• Hydrogen Transfer Coupling with 100% Atom Economy: Synthesis of 2-Indolyltetrahydronaphthyridine Derivatives
  作者：Zheng Zeng、Yiqiu Deng、Lanyu Li、Chungang Li、Mingli Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01436

  日期：2022.9.16

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer strategy, enabling straightforward access to tetrahydropyridine derivatives from aryl-1,8-naphthyridines and indolines was developed. This method has unprecedented advantages, including high step economy. In addition, it does not produce any byproducts or require an external high-pressure H2 gas source. The method offers an important platform for the transformation

  开发了一种铱催化的氢转移策略，可以直接从 aryl-1,8-naphthyridines 和二氢吲哚获得四氢吡啶衍生物。这种方法具有前所未有的优势，包括高步骤经济性。此外，它不会产生任何副产品，也不需要外部高压 H 2气源。该方法为将 1,8-萘啶和二氢吲哚转化为功能化产品提供了重要平台。