N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxamide | 123259-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxamide
• 英文别名: 2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid (1-methyl-piperidin-4-yl)-amide；N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-oxo-3H-benzimidazole-1-carboxamide
• CAS: 123259-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: DGZVCZGBFOFBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸衍生物作为高效的5-HT3受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当

  DOI：

  10.1021/jm00170a009

文献信息

• 5-HT4 Agonists and antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0908459A1

  公开（公告）日：1999-04-14

  Compounds of formula I: are used as antagonists and partial agonists for the serotonin receptor 5-HT4 and provide therapeutic methods for treatment of disorders caused by or affected by dysfunction of the 5-HT4 receptor.

  式 I.化合物 用作血清素受体 5-HT4 的拮抗剂和部分激动剂，并为治疗由 5-HT4 受体功能障碍引起或受其影响的疾病提供治疗方法。
• New benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives useful as 5-ht receptor antagonists
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0309423B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• TURCONI, MARCO;NICOLA, MASSIMO;QUINTERO, MYRNA GIL;MAIOCCHI, LUCIANO;MICH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2101-2108
  作者：TURCONI, MARCO、NICOLA, MASSIMO、QUINTERO, MYRNA GIL、MAIOCCHI, LUCIANO、MICH+

  DOI：——

  日期：——
• US5223511A
  申请人：——

  公开号：US5223511A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5358954A
  申请人：——

  公开号：US5358954A

  公开（公告）日：1994-10-25