1-(benzimidazol-2'-yl)benzimidazol-2(3H)-one | 82775-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzimidazol-2'-yl)benzimidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1'H-[1,2'-bibenzo[d]imidazol]-2(3H)-one；1′H-[1,2′-bibenzo[d]imidazol]-2(3H)-one；1'H-1,2'-bibenzimidazol-2(3H)-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 82775-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: ZSWQYSJNHWGDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(benzimidazol-2'-yl)benzimidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选发现选择性Aurora A激酶抑制剂

  摘要：

  在这里，我们报告发现了Aurora A选择性抑制剂的发现，Aurora A是细胞分裂和潜在抗癌靶标的关键调节剂。我们使用原子类别扩展配体重叠评分（xLOS），这是我们小组最近开发的一种基于3D配体的虚拟筛选方法，用于选择437种参考激酶抑制剂的形状和药效基团类似物。生化筛选发现了两个激酶抑制剂系列中空前的支架抑制剂系列。其中一种已通过基于结构的设计成功优化为有效的Aurora A抑制剂（IC 50= 2 nM），对Aurora激酶具有非常高的激酶组选择性。该抑制剂将Aurora A锁定为非活性构象，并破坏与其激活蛋白TPX2的结合，从而削弱Aurora A在有丝分裂纺锤体上的定位并诱导细胞分裂缺陷。该表型可以通过抗抑制剂的Aurora A突变体挽救。此外，该抑制剂在细胞中不诱导Aurora B特异性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00709

文献信息

• Simultaneous Formation and Functionalization of Aryliminophosphoranes Using 1,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzimidazol-2-ones as Precursors
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01979

  日期：2020.10.16

  the functionalized aryliminophosphoranes upon treatment with isothiocyanates enables a facile access to a single regioisomer of N1-substituted 2-aminobenzimidazoles as well as fused tetracyclic quinazolinone derivatives in one-pot. 31P1H} NMR studies suggested that the urea C–N bond of benzimidazolone is weakened by N-phosphorylation, leading to aminolysis rather than the expected deoxygenative amination

  通过空前的Ph 3 P-I 2介导的1，3-二氢-1 H-苯并咪唑-2-酮与仲胺的开环反应，实现了带有邻位脲的芳基氨基磷酸环酯的原子和分步经济合成。在用异硫氰酸酯处理后，将官能化的芳基次膦酸酯的氮杂-维蒂希/杂环串联化使得一锅中可以容易地获得单个N 1取代的2-氨基苯并咪唑的区域异构体以及稠合的四环喹唑啉酮衍生物。31 P 1 H} NMR研究表明，苯并咪唑酮的尿素C–N键被N削弱-磷酸化，导致氨解而不是预期的脱氧胺化。
• Binding Function 3 (BF3) site compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10633338B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  本发明提供了具有以下结构式的化合物： 本发明还提供了此类化合物在治疗包括前列腺癌在内的各种适应症方面的用途，以及涉及此类化合物的治疗方法。
• Crank, George; Mursyidi, Achmad, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 4, p. 775 - 784
  作者：Crank, George、Mursyidi, Achmad

  DOI：——

  日期：——
• CRANK, G.;MURSYIDI, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 4, 775-784
  作者：CRANK, G.、MURSYIDI, A.

  DOI：——

  日期：——
• BINDING FUNCTION 3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20190300480A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.