(1E,2E)-1,2-bis(1-(2-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine | 145326-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(2-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (1E,2E)bis-[1-(2-chlorophenyl)ethylidene]hydrazine；2'-Chloroacetophenone azine；(E)-1-(2-chlorophenyl)-N-[(E)-1-(2-chlorophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 145326-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 305.207
• InChiKey: JJAASWZDKBEKBX-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 (1E,2E)-1,2-bis(1-(2-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到7-phenyl-2,5-bis-(2-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应由一嗪和苄基亚甲基丙二醛一锅合成[1,2,4] Triazolo [1,5- a ]吡啶

  摘要：

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.002
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(1-(2-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应由一嗪和苄基亚甲基丙二醛一锅合成[1,2,4] Triazolo [1,5- a ]吡啶

  摘要：

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.002

文献信息

• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• 三芳基[1,2,4]三氮唑[1,5-a]吡啶衍生物及 其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106543175B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明涉及一种三芳基[1,2,4]三氮唑[1,5‑a]吡啶衍生物及其制备方法。该化合物的结构式为：，其中，。该衍生物具有三芳基结构和强的荧光，在药物和材料等方面具有广泛的用途。
• Rhodium(III)-catalyzed coupling of aromatic ketazines or oximes with 2-vinyloxirane via C–H activation
  作者：Jing Wen、An Wu、Yuqin Miao、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.025

  日期：2015.10

  Described herein is a rhodium(III)-catalyzed coupling of aromatic ketazines or oximes with 2-vinyloxirane via directed C-H activation. This reaction proceeds efficiently under mild conditions with a low catalyst loading, especially in conditions with room temperature in the absence of additives for aromatic ketazines. A wide range of substituted substrates is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results of kinetic isotopic effect, reversibility studies, and catalysis with rhodacycle intermediate c1. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridines from azines and benzylidenemalononitriles via copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Jianguang Lv、Zhiqing He、Jianmin Zhang、Yuwei Guo、Ziwei Han、Xinhua Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.002

  日期：2018.7

  A simple and efficient copper-catalyzed tandem radical cyclization reaction has been discovered for the synthesis of triaryl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines from easily accessible azines and benzylidenmalononitriles. The new transformation involves multiple CH/CC bonds cleavage and CC/CN bonds formation, with extrusion of gaseous hydrogen and methane. A wide variety of substrates with different functional

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。