2-iodo-1-(4-methylphenyl)ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-(4-methylphenyl)ethylene
• 英文别名: 1-(2-Iodoethenyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: KTYVFBUKXWYNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(4-methylphenyl)ethylene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-ethynyl-2-iodo-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基（芳基）碘鎓盐：合成与反应性。

  摘要：

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02540
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-溴乙烯基)-4-甲基苯 在 乙二胺 、 potassium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 以87%的产率得到2-iodo-1-(4-methylphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  一种碘代烯烃的立体专一性制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，涉及医药化工中间体及相关化学技术，具体地说是一种烯烃上溴的碘代制备碘代烯烃的方法。其特征在于：以溴代烯烃为原料，以铜的氧化物或铜盐作催化剂，并使用L‑脯氨酸等双齿配体，在有机溶剂中通过烯烃上溴的碘代反应制备碘代烯烃。本发明主要是提供一种新的碘代烯烃的制备方法，该方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。

  公开号：

  CN104829419B

文献信息

• Enantioselective C–H Arylation and Vinylation of Cyclobutyl Carboxylic Amides
  作者：Qing-Feng Wu、Xiao-Bing Wang、Peng-Xiang Shen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00069

  日期：2018.3.2

  Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis. This ligand scaffold overcame two important limitations of the previous MPAHA (mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid) ligand-enabled asymmetric C–H activation/C–C coupling reactions of cyclic carboxylic amides through Pd(II)/Pd(0) catalysis: substrates containing α-hydrogen atoms are not compatible, and vinylation has not been developed. Sequential C–H arylation

  发现手性单氮保护的氨基甲基恶唑啉（MPAO）配体可通过Pd（II）/ Pd（IV）氧化还原催化作用来促进环丁基羧酸衍生物的对映选择性CH芳基化和乙烯基化。该配体支架克服了以前的MPAHA（单N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸）配体使环状羧酸酰胺通过Pd（II）/进行的不对称C–H活化/ CC偶联反应的两个重要限制。Pd（0）催化：包含α-氢原子的底物不相容，并且乙烯基化尚未开发。还进行了环丁烷的顺序C–H芳基化和乙烯基化，以在拥挤的环丁烷环上构建三个连续的手性中心，从而使该反应在制备手性环丁烷方面具有很高的通用性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Organic Halides with Formic Acid as the Coupling Partner and CO Source: Synthesis of Carboxylic Acids
  作者：Fu-Peng Wu、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01808

  日期：2017.9.15

  A palladium-catalyzed carbonylative transformation of organic halides with formic acid as the coupling partner to produce carboxylic acids has been developed. With a catalytic amount of DCC as the activator of formic acid, the process can be realized successfully through benzoic formic anhydride as the intermediate. Both vinyl and aryl (pseudo)halides were conveniently transformed into the corresponding

  已经开发了以甲酸为偶合伴侣的钯催化的有机卤化物的羰基化转化，以生产羧酸。用催化量的DCC作为甲酸的活化剂，可以通过以苯甲酸甲酸酐为中间体成功地实现该方法。乙烯基和芳基（假）卤化物都可以方便地以高收率转化成相应的酸。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。
• Cooperative Pd/Cu Catalysis: Multicomponent Synthesis of Tetrasubstituted Imidazolones from Methyl α-Isocyanoacetates, Primary Amines, and Aryl(vinyl) Iodides
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03479

  日期：2018.1.5

  Three-component reaction of methyl α,α-disubstituted α-isocyanoacetates, primary amines, and aryl(vinyl) halides in the presence of Pd(OAc)2 (0.05 equiv) and Cu2O (1.0 equiv) provided 2,3,5,5-tetrasubstituted imidazolones via the formation of three chemical bonds. A copper-mediated migratory insertion of the isocyano group into the N–H bond of the amine followed by lactamization and Pd-catalyzed cross-coupling

  在Pd（OAc）2（0.05当量）和Cu 2 O（1.0当量）存在下，α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基（乙烯基）卤化物的三组分反应得到2,3， 5,5-四取代的咪唑啉酮通过三个化学键的形成。铜介导的异氰基迁移到胺的N–H键中，然后进行内酰胺化和Pd催化的原位交叉偶联生成的mid基铜与芳基（乙烯基）卤化物交联，这是反应的结果。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinolines via C–N Coupling/Condensation from <i>ortho</i>-Acylanilines and Alkenyl Iodides
  作者：Lingkai Kong、Yuanyuan Zhou、He Huang、Yang Yang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo502630t

  日期：2015.1.16

  An efficient cascade copper-catalyzed intermolecular Ullmann-type C–N coupling/enamine condensation reaction is described, in which ortho-acylanilines and alkenyl iodides converted to multisubstituted quinolines in good to excellent yields.

  描述了一种有效的级联铜催化的分子间乌尔曼型C–N偶联/烯胺缩合反应，其中邻-酰基苯胺和烯基碘化物以良好的收率很好地转化为多取代的喹啉。