4-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate | 1449470-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 1449470-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YIWCCESXTMCSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）通过丙二烯中间体催化β-羟基炔丙基酯环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃

  摘要：

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 、 2-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）通过丙二烯中间体催化β-羟基炔丙基酯环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃

  摘要：

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.003