α,α-dibromomethyl-(4-methoxyphenyl)methanol | 177213-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α,α-dibromomethyl-(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: α-(dibromomethyl)-4-methoxybenzenemethanol；2,2-Dibromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 177213-56-8
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: BBSQOZMWGRPEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α,α-dibromomethyl-(4-methoxyphenyl)methanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-methoxyaryl acetaldehydes as versatile precursors: a facile chemo-enzymatic methodology for their preparation

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of optically active alpha-methoxyaryl acetic acids (up to 95% ee), alpha-methoxyaryl ethanols (up to 93% ee) and alpha-methoxyaryl acetonitriles (up to 93% ee) was achieved via Arthrobacter sp. lipase-catalyzed kinetic resolution of masked aldehydes as the key synthons, that is, alpha-hydroxyaryl acetaldehyde acetals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.023
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到α,α-dibromomethyl-(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  锰（II）催化的Hunsdiecker反应：轻松进入α-（二溴甲基）苯甲醇

  摘要：

  在MeCN /水中，乙酸锰（II）催化α，β-不饱和芳族羧酸1与NBS（1和2当量）的反应分别得到卤代烯烃2和α-（二溴甲基）苯甲醇3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00343-7

文献信息

• Manganese (II) catalysed Hunsdiecker reaction: A facile entry to α-(dibromomethyl) benzenemethanol
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00343-7

  日期：1996.4

  Manganese (II) acetate catalysed reactions of α,β - unsaturated aromatic carboxylic acids 1 with NBS (1 and 2 eq.) in MeCN / water afford haloalkenes 2 and α-(dibromomethyl) benzenemethanols 3 respectively.

  在MeCN /水中，乙酸锰（II）催化α，β-不饱和芳族羧酸1与NBS（1和2当量）的反应分别得到卤代烯烃2和α-（二溴甲基）苯甲醇3。
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• A fast and selective decarboxylative difunctionalization and cyclization for easy access to gem-dihalo alcohol, ether, ester and bromo-1,4-dioxane
  作者：Saikat Khamarui、Deblina Sarkar、Palash Pandit、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c1cc16126a

  日期：——

  A general strategy for fast decarboxylative difunctionalization to gem-dihalohydrin, gem-dihaloether, gem-dibromoester and cyclized bromo-1,4-dioxane synthons with outstanding regio- and stereoselectivity is demonstrated.

  展示了一种通用的策略，能够快速进行去羧基二功能化反应，生成高区域选择性和立体选择性的双卤醇、双卤醚、双溴酯和环化的溴代1,4-二氧六环前体。
• Enantiomerically pure α-methoxyaryl acetaldehydes as versatile precursors: a facile chemo-enzymatic methodology for their preparation
  作者：Buddh Singh、Pankaj Gupta、Asha Chaubey、Rajinder Parshad、Shiromani Sharma、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.023

  日期：2008.11

  A facile and efficient synthesis of optically active alpha-methoxyaryl acetic acids (up to 95% ee), alpha-methoxyaryl ethanols (up to 93% ee) and alpha-methoxyaryl acetonitriles (up to 93% ee) was achieved via Arthrobacter sp. lipase-catalyzed kinetic resolution of masked aldehydes as the key synthons, that is, alpha-hydroxyaryl acetaldehyde acetals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.