2-[(1Z)-2-(diphenylphosphino)ethenyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1Z)-2-(diphenylphosphino)ethenyl]pyridine
• 英文别名: (Z)-2-(2-(diphenylphosphanyl)vinyl)pyridine；diphenyl-[(Z)-2-pyridin-2-ylethenyl]phosphane
• 化学式: C₁₉H₁₆NP
• 分子量: 289.317
• InChiKey: CHPYDFIECYHHME-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-[(1Z)-2-(diphenylphosphino)ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  二苯基锂锂对磷亲电试剂的反应性：α，β-不饱和磷化合物的合成

  摘要：

  未稳定化的，半稳定的和稳定的锂diphenylphosphonium diylides的反应性的研究14朝博士2 PCL，允许各种α，β不饱和膦的合成13 - 14，通过相应的官能化monoylides的中间形成9 – 10及其与羰基化合物的原位反应。在许多情况下，该反应是Z-立体选择性的，并且所产生的双键可以被双取代或也可以被三取代。精确的1的膦的H-NMR研究13A - d和的X射线分析13A（Z异构体）使我们能够明确分配这些化合物的立体化学，并解决1 H-NMR问题。与文献中13a的报告结果相反，我们表明，对于这种膦的双键，一般规则3 J HH（trans）> 3 J HH（顺式）也不例外。此反应性研究，以其他磷的延伸亲电子诸如Ph 2 P（O）氯中，Ph 2 P（S）Cl和（ETO）2 P（O）氯允许的，初步的结果，所述È-立体选择性合成苯乙烯基膦氧化物和硫化物以及苯乙烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00670-2

文献信息

• Synthesis of vinylphosphines and unsymmetric diphosphines: iron-catalyzed selective hydrophosphination reaction of alkynes and vinylphosphines with secondary phosphines
  作者：Masumi Itazaki、Shinya Katsube、Masahiro Kamitani、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c5cc10185a

  日期：——

  The first example of iron complex-catalyzed single hydrophosphination of terminal arylacetylene with secondary phosphine was achieved and unsymmetric 1,2-bis(phosphino)ethanes were obtained.

  获得了用铁膦催化的末端芳基乙炔与仲膦的单氢磷酸化的第一个实例，并且获得了不对称的1，2-双（膦基）乙烷。
• Double hydrophosphination of alkynes promoted by rhodium: the key role of an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Andrea Di Giuseppe、Roberto De Luca、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Marcello Crucianelli、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc09156j

  日期：——

  The stereoelectronic properties of the NHC ligand make possible the rhodium-catalysed double hydrophosphination of alkynes avoiding the catalyst deactivation by the diphosphine product.

  NHC配体的立体电子性质使铑催化炔烃的双氢磷酸化避免了二膦产物使催化剂失活。
• Synthesis of Calcium and Ytterbium Complexes Supported by a Tridentate Imino-Amidinate Ligand and Their Application in the Intermolecular Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes
  作者：Hongfan Hu、Chunming Cui

  DOI：10.1021/om201223j

  日期：2012.2.13

  r}MN(SiMe3)2}(THF)] (M = Ca, Yb; Ar = 2,6-iPr2C6H3) have been synthesized and characterized. They catalyze the intermolecular hydrophosphination of alkenes, dienes, and alkynes with high activity and selectivity under mild conditions. Highly selective 1,4-additions (94–100%) for the conjugated dienes examined have been observed with both catalysts. The calcium complex exclusively catalyzes anti addition

  明确定义的钙和络合物[2-NC（Ph）NArC 6 H 4 CHNAr} M N（SiMe 3）2 }（THF）]（M = Ca，Yb; Ar = 2,6- i Pr 2 C 6高3）已被合成和表征。它们在温和条件下以高活性和选择性催化烯烃，二烯和炔烃的分子间加氢磷酸化。在两种催化剂上均观察到对所检测的共轭二烯具有高选择性的1,4-加成（94-100％）。钙络合物专门催化向炔烃（包括末端炔烃）的反加成反应，而in在大多数情况下则催化顺式加成反应。钙催化剂可以在相对温和的条件下促进受阻烯烃（如二苯乙烯）的加氢磷酸化。
• N-Heterocyclic Carbene-Ytterbium Amide as a Recyclable Homogeneous Precatalyst for Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes
  作者：Jia Yuan、Hongfan Hu、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201600512

  日期：2016.4.11

  carbene–ytterbium(II) amides (NHC)2Yb[N(SiMe3)2]2 (1: NHC: 1,3,4,5‐tetramethylimidazo‐2‐ylidene (IMe4); 2: NHC: 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene (IiPr)) and the NHC‐stabilized rare‐earth phosphide (IMe4)3Yb(PPh2)2 (3) have been synthesized and fully characterized. Complexes 1–3 are active precatalysts for the hydrophosphination of alkenes, alkynes, and dienes and exhibited much superior catalytic

  N-杂环卡宾-y（II）酰胺（NHC）2 Yb [N（SiMe 3）2 ] 2（1：NHC：1,3,4,5-四甲基咪唑-2-基（IMe 4）; 2： NHC：1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR））和NHC稳定稀土磷化物（IME 4）3的Yb（PPH 2）2（3）已被合成并充分的特征。配合1 - 3是用于烯烃，炔烃和二烯加氢磷酸化的活性预催化剂，其催化活性优于不含NHC的酰胺（THF）2 Yb [N（SiMe）2 ] 2。配合物1是三种配合物中活性最高的前体。特别地，可以在催化反应之后将络合物1再循环并从反应介质中回收。此外，发现配合物3可以催化苯乙烯的聚合以产生低分子量的无规立构聚苯乙烯。据我们所知，配合物1代表第一个可在催化反应后回收的稀土配合物。
• Synthesis and molecular structures of divalent bridged bis(guanidinate) europium complexes and their application in intermolecular hydrophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Qianqian Liu、Chuanyong Wang、Xingmin Zhang、Mingqiang Xue、Yingming Yao、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c6nj02508k

  日期：——

  EuIIIL2Cl(THF)2 (L2 = 1,8-C10H6NC(NiPr)(NHiPr)}2) by the reaction of EuCl3 with 0.5 equiv. of [Li2L22Li2] in THF with Na/K alloy yielded a novel EuII complex [EuIIL2(THF)]2 (3) in good yield. Complex 3 was characterized by an X-ray crystal structure analysis. Complex 3 features an unusual μ-η1:η2:η2 coordination mode of the bridged bis(guanidinate) ligand onto EuII. Complexes 2 and 3 are efficient pre-catalysts

  一当量无水EuCl 3的反应。三碳的锂盐的桥连的双（胍基）栗2大号1（L 1 = [我镨（ME 3 Si）的NC（N我PR）N（CH 2）3 NC（N我PR）N（森达3）i Pr]）在THF中得到氯Eu III L 1 Cl（THF）2（1）。配合物1与Na / K合金在THF中的摩尔比为1：2的还原反应得到了一种新的Eu II。由意外的新的桥接双（胍基）配体L 3，[Eu II L 3 ] 2（L 3 = [ i Pr（Me 3 Si）NC（N i Pr）N（CH 2）3 N（SiMe 3）C（N我PR）2 ]）（2），通过一个胍基的L中的再分配1还原期间。复杂2在结构上表征是复杂的双核，其中两个Eu的金属通过两个L连接在一起的3即采用了μ-η配体1：η2：η 2配位模式为一个L 3配体和μ-η 2：η 2：η 2模式为其他。通过EuCl 3与0.5的反应处理原位形成的Eu III L 2