2-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)phthalazin-1-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: KDZUATCKQJCSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以44 %的产率得到ethyl 2-(2-chloro-6-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙醛酸乙酯进行 Ru(II) 催化邻-C(sp2)–H 邻苯二嗪酮的可持续羟烷基化：获得 α,α'-芳基羧基仲醇

  摘要：

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2114-5426
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸盐，肼和CO的三组分环氨基羰基化反应获得邻苯二氮酮

  摘要：

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.065

文献信息

• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的制备方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN108264488A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的制备方法，步骤为：(1)反应容器中加入取代肼和取代邻羧基苯甲醛，反应温度控制在50℃‑150℃，机械混合下进行保温反应；(2)TLC或气相监测反应，反应结束后，向反应体系中加析出剂，搅拌0.5‑1.0小时，静置，过滤，得到固体结晶，即为取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物；所述制备方法从廉价易得的原材料出发，通过一锅法在熔融状态下以90％‑99％的收率高效制备一系列具有高生物活性的取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物，该方法底物适用范围广，不添加催化剂，不使用溶剂，条件温和，反应时间较传统溶剂条件下催化制备方法缩短了95％以上，产品纯度极高。
• A novel method for the synthesis of 1(2<i>H</i>)-phthalazinones using silica-supported perchloric acid
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1002/jhet.77

  日期：2009.3

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)-phthalazinone derivatives was achieved via reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in acetonitrile using HClO4-SiO2 as a catalyst in very good yields. J. Heterocyclic Chem., 46, 351 (2009).

  使用HClO 4 -SiO 2作为催化剂，通过邻苯二酸与各种苯基肼在乙腈中的反应，可以实现1（2 H）-酞嗪酮衍生物的简单有效合成。杂环化学杂志，46，351（2009）。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。
• Ru(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Selective C—H Alkynylation of Isoquinolones, Quinazolones and Phthalazinones with Bromoalkynes
  作者：Quan‐Jian Luo、Han‐Chi Wang、Jing Zhang、Jin‐Heng Li、Bo Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202400107

  日期：——

  A new, selective Ru(II)-catalyzed alkynylation reaction of isoquinolones, quinazolones and phthalazinones with readily available bromoalkynes has been developed. This reaction enables the selective construction of a new C(sp2)-C(sp) bond through C—H activation and C—Br functionalization, and offers an effective and selective route to synthesizing highly valuable alkynylated isoquinolone, quinazolone

  开发了一种新的、选择性 Ru(II) 催化的异喹诺酮、喹唑啉酮和二氮杂萘酮与容易获得的溴代炔烃的炔基化反应。该反应通过CH活化和C-Br官能化选择性构建新的C(sp 2 )-C(sp)键，为合成高价值的炔基化异喹诺酮提供了一条有效且选择性的途径。 、喹唑酮和二氮杂萘酮衍生物，底物范围广，选择性高。
• Vinylene Carbonate as Latent Formylmethyl Surrogate: The Expediency of Ruthenium(II) Catalysis in Accessing Arylacetaldehydes, Arylacetates and Acetals
  作者：Dolly David Thalakottukara、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/ejoc.202300847

  日期：2024.2.5

  Herein, we report a Ru(II)-catalyzed additive controlled direct formylmethylation and sequential dehydrogenative esterification of phthalazinones to access arylacetaldehydes, arylacetates, and acetals using vinylene carbonate as a C2 synthon. The reaction mechanism is elucidated using various control experiments and confirmation of possible intermediates by mass spectrometry.

  在此，我们报道了一种Ru(II)催化添加剂控制的二氮杂萘酮的直接甲酰甲基化和顺序脱氢酯化，以使用碳酸亚乙烯酯作为C2合成子来获得芳基乙醛、芳基乙酸酯和缩醛。使用各种对照实验并通过质谱法确认可能的中间体来阐明反应机理。