2-(3-tolyl sulfonyl amino) aniline | 182499-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-tolyl sulfonyl amino) aniline
• 英文别名: N-(2-Aminophenyl)-3-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 182499-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD09045662
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GOYLVLYWQRBVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tolyl sulfonyl amino) aniline 、 3,4,5-三氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到3,4,5-trichloro-N-(2-((3-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗肝纤维化药物苯磺酰胺类衍生物的发现与开发

  摘要：

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129290
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 邻苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到2-(3-tolyl sulfonyl amino) aniline
  参考文献：
  名称：

  抗肝纤维化药物苯磺酰胺类衍生物的发现与开发

  摘要：

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129290

文献信息

• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05886044A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  这项发明涉及苯基脲化合物在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06211373B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  This invention relates to novel compounds of Formula (I), and a novel use of these compounds in treating chemokine mediated diseases, wherein the chemokine binds to an IL-8 a or b receptor. Compounds of Formula (1) are represented by the structure: wherein interalia, X is oxygen or sulfur; R is any functional moiety having an ionizable hydrogen and a pKa of 10 or less; R1 is independently selected from hydrogen; halogen; nitro; cyano; C1-C10 alkyl; halosubstituted C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-10 alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryl C2-10 alkenyl; aryloxy; aryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C2-10 alkenyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C1-4 alkyloxy; heterocyclic C2-10 alkenyl; q is 0 or an integer having a value of 1 to 10; n is an integer having a value of 1 to 3; m is an integer having a value of 1 to 3; n is an integer having a value of 1 to 3; Y is hydrogen; halogen; nitro; cyano; halosubstituted C1-10 alkyl; C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-1- alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4, (CR8R8)qOR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryloxy; aryC1-4 alkyloxy; aryl C2-10 alkenyl; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl C2-10 alkenyl; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C2-10 alkenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式（I）的新化合物和这些化合物在治疗趋化因子介导的疾病方面的新用途，其中趋化因子结合到IL-8 a或b受体。式（1）的化合物由以下结构表示：其中，interalia，X是氧或硫；R是具有离子化氢和pKa小于10的任何功能基团；R1独立地选择自氢；卤素；硝基；氰基；C1-C10烷基；卤代C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-10烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳基C2-10烯基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C2-10烯基；杂芳基C1-4烷氧基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C1-4烷氧基；杂环C2-10烯基；q为0或具有值为1至10的整数；n为具有值为1至3的整数；m为具有值为1至3的整数；n为具有值为1至3的整数；Y是氢；卤素；硝基；氰基；卤代C1-10烷基；C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-1-烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4，（CR8R8）qOR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；芳基C2-10烯基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C1-4烷氧基；杂芳基C2-10烯基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C2-10烯基；或其药学上可接受的盐。
• US06005008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06180675B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6180675B1
  申请人：——

  公开号：US6180675B1

  公开（公告）日：2001-01-30