(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 3-methylbenzenesulfonate | 1429193-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 3-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1429193-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: YQQORFBELJWBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 3-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型具有高抗炎活性的sEH新型抑制剂4-取代苯并恶唑酮衍生物的合成及生物学活性

  摘要：

  合成，表征和评估一系列新型的4-取代的苯并恶唑酮衍生物作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂和消炎药。一些化合物在体外显示出中等的sEH抑制活性，两种新化合物3g和4j表现出最高的活性，IC 50值分别为1.72和1.07μM。结构-活性关系（SARs）显示，引入亲脂氨基酸会导致sEH抑制活性明显增加，尤其是对于含有苯基（3d，IC 50  = 2.67μM），吡咯烷（3g，IC 50  = 1.72 ）的衍生物μM）或巯基（3e，IC 50  ＝3.02μM。使用二甲苯诱发的小鼠耳水肿小鼠模型对几种化合物（3a – 3g）进行了体内测试。三种化合物（3d，3f和3g）在体内显示出强大的抗炎活性，高于在临床上广泛使用的参考药物氯唑沙宗。我们的研究提供了一种新型的sEH抑制剂和抗炎药，可能会导致发现潜在的临床用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.048

文献信息

• Synthesis and biological activity of 4-substituted benzoxazolone derivatives as a new class of sEH inhibitors with high anti-inflammatory activity in vivo
  作者：Li Tang、Wen-Hua Ma、Yun-Long Ma、Shu-Rong Ban、Xiu-E Feng、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.048

  日期：2013.4

  A series of novel 4-substituted benzoxazolone derivatives was synthesized, characterized and evaluated as human soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors and anti-inflammatory agents. Some compounds showed moderate sEH inhibitory activities in vitro, and two novel compounds, 3g and 4j, exhibited the highest activities with IC50 values of 1.72 and 1.07 μM, respectively. Structure–activity relationships

  合成，表征和评估一系列新型的4-取代的苯并恶唑酮衍生物作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂和消炎药。一些化合物在体外显示出中等的sEH抑制活性，两种新化合物3g和4j表现出最高的活性，IC 50值分别为1.72和1.07μM。结构-活性关系（SARs）显示，引入亲脂氨基酸会导致sEH抑制活性明显增加，尤其是对于含有苯基（3d，IC 50  = 2.67μM），吡咯烷（3g，IC 50  = 1.72 ）的衍生物μM）或巯基（3e，IC 50  ＝3.02μM。使用二甲苯诱发的小鼠耳水肿小鼠模型对几种化合物（3a – 3g）进行了体内测试。三种化合物（3d，3f和3g）在体内显示出强大的抗炎活性，高于在临床上广泛使用的参考药物氯唑沙宗。我们的研究提供了一种新型的sEH抑制剂和抗炎药，可能会导致发现潜在的临床用途。