tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1025978-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025978-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 284.399
• InChiKey: ZIJXQOYRUYNPEC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-N-cyclopentyl-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯：合成，细胞毒性和细胞周期效应

  摘要：

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.024
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 环戊胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(cyclopentylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯：合成，细胞毒性和细胞周期效应

  摘要：

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.024