propyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 39497-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: propyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 2-oxo-, propyl ester；propyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 39497-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD01662514
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WEIHNHDMVCFGRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 三甲基乙酸 在 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到propyl 4-(tert-butyl)-2-oxochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铈在双光诱导配体-金属电荷转移和路易斯酸催化中的协同作用：香豆素的非对映选择性烷基化

  摘要：

  我们报告了铈在促进光诱导配体-金属电荷转移 (LMCT) 过程以产生烷基自由基和随后的路易斯酸催化以构建立体定义的 C-C 键的双重作用。该范例利用普遍存在的羧酸作为烷基自由基替代物，并为 C-4 烷基化香豆素的形成提供了优异的非对映选择性，并且产率良好。紫外-可见光谱研究结合原位傅里叶变换红外光谱与所提出的机制一致，支持 Ce IV-羧酸盐络合物参与光诱导的 LMCT 及其随后的均裂，通过排除 CO 2产生烷基径向. 最后，铈的亲氧性能够与原位生成的烯醇中间体进行两点络合，并促进非对映选择性质子化形成所需的产物。此外，这种温和且原子经济的催化歧管允许药物的后期改性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00677
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 propyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。
• Ichibagase; Terada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1043
  作者：Ichibagase、Terada

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of PFKFB3 for Cancer Therapy
  申请人：Lee Yong-Hwan

  公开号：US20120302631A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds used to inhibit glycolytic pathway small molecule kinase 6-Phosphofructo-2-kinase/Fructose-2,6-bisphosphatase (PFKFB) are set forth; these inhibitors can be used in the treatment of certain diseases in which cells or tumors rely on glycolytic metabolism, such as many cancer cells.
• US9492418B2
  申请人：——

  公开号：US9492418B2

  公开（公告）日：2016-11-15