(E,Z)-5-(2-chlorophenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine | 6318-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-5-(2-chlorophenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine
• 英文别名: 5-(2-chlorophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(2-chlorobenzylidene)rhodanine；5-(2-chloro-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(2-Chlor-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-[(2-Chlorophenyl)methylene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6318-36-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS₂
• mdl: MFCD04969006
• 分子量: 255.749
• InChiKey: AAIBSXUAGRXSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-5-(2-chlorophenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以81%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2-sulfanylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦银（I）硫烷基羧酸盐的新结构特征。

  摘要：

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag

  DOI：

  10.1039/b501309g
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2-氯苯甲醛 在 2-氨基乙醇,甲酸 作用下， 反应 0.07h， 以94%的产率得到(E,Z)-5-(2-chlorophenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  A solvent-free protocol for the green synthesis of arylalkylidene rhodanines in a task-specific ionic liquid

  摘要：

  2-Hydroxyethylammonium formate 作为一种任务特异性离子液体 (TSIL)，可用于羰基化合物与罗丹宁的 Knoevenagel 缩合反应，从而在无溶剂条件下获得芳基亚烷基罗丹宁，而且收率极高。此外，与有机溶剂相比，在我们的离子液体（IL）存在下获得的产率显著提高。本研究还首次报道了 TSIL 催化作用的详细机理。

  DOI：

  10.1139/v10-011

文献信息

• A solvent-free protocol for the green synthesis of arylalkylidene rhodanines in a task-specific ionic liquid
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Mohammad M. Khodaei、Ali Eshghi

  DOI：10.1139/v10-011

  日期：2010.6

  2-Hydroxyethylammonium formate acts as a task-specific ionic liquid (TSIL) for the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds with rhodanine to afford arylalkylidene rhodanines under solvent-free conditions and in good-to-excellent yields. Additionally, compared with those in organic solvents, the yields obtained in the presence of our ionic liquid (IL) were significantly increased. The detailed mechanism of the catalytic effect of TSIL is also reported for the first time.

  2-Hydroxyethylammonium formate 作为一种任务特异性离子液体 (TSIL)，可用于羰基化合物与罗丹宁的 Knoevenagel 缩合反应，从而在无溶剂条件下获得芳基亚烷基罗丹宁，而且收率极高。此外，与有机溶剂相比，在我们的离子液体（IL）存在下获得的产率显著提高。本研究还首次报道了 TSIL 催化作用的详细机理。
• Facile and Convenient Synthesis of 5-Arylalkylidenerhodanines by Electrocatalytic Crossed Aldol Condensation
  作者：Hojat Veisi、Zahra Vafajoo、Behrooz Maleki、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1080/10426507.2012.717134

  日期：2013.6.1

  Abstract An electrochemically induced catalytic crossed Aldol condensation of one equivalent of rhodanine with various aromatic aldehydes and ketones in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte results in the formation of the corresponding 5-arylalkylidenerhodanines in 80–96% yield with reactions in 40 min. Supplemental materials are available for this article

  摘要 在溴化钠作为电解质存在的情况下，一当量的罗丹宁与各种芳香醛和酮在乙醇中的电化学诱导催化交叉羟醛缩合反应以 80-96% 的产率形成相应的 5-芳基亚烷基若丹宁。在 40 分钟内反应。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Iodine catalysed synthesis of 5-(arylmethylidene)rhodanines by Grinding under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/030823409x460696

  日期：2009.6

  5-(Arylmethylidene)rhodanines have been synthesised in 88–95% yields by Knoevenagel condensation of various aromatic aldehydes with rhodanine in the presence of a catalytic amount of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  在室温、无溶剂条件下，在催化碘存在下，通过研磨将各种芳香醛与罗丹宁进行克诺文那格尔缩合，合成了 5-(芳基亚甲基)罗丹宁，收率为 88-95%。
• Green synthesis of 5-benzylidene rhodanine derivatives catalyzed by 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide in water
  作者：Kai Gong、Zhi-Wei He、Ying Xu、Dong Fang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-008-0871-y

  日期：2008.8

  A basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([ bmim ][OH]), catalyzed the Knoevenagel condensation of rhodanine with aromatic aldehydes. It proceeded smoothly in water to afford the 5-benzylidene rhodamine derivatives in high yields at room temperature. This new method offers several advantages, such as excellent yields, short reaction times, and simple procedure. The

  一种碱性的功能化离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[ bmim ] [OH]）催化了若丹宁与芳族醛的 Knoevenagel 缩合反应。在水中平稳进行，在室温下以高收率得到5-亚苄基罗丹明衍生物。这种新方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短和操作简单。催化剂可以重复使用至少5次，而不会显着降低活性。
• Facile Synthesis of 5‐Benzylidene Rhodamine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jian‐Feng Zhou、Yuan‐Zhi Song、Feng‐Xia Zhu、Yu‐Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910600941166

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 5‐benzylidenerhodamine derivatives were synthesized by the cross‐aldol condensation of an aromatic aldehyde with rhodamine or rhodamine acetic acid in sodium acetate/acetic acid under microwave irradiation. The reaction was completed in 8–20 min with 63–94% yields and was environmentally benign with easy workup.

  摘要 通过芳香醛与罗丹明或罗丹明醋酸在醋酸钠/醋酸中在微波辐射下发生交叉羟醛缩合反应，合成了一系列 5-亚苄基罗丹明衍生物。反应在 8-20 分钟内完成，产率为 63-94%，对环境无害，易于处理。