tert-butyl [(4-methylbenzene-1-sulfonyl)(pyridin-2-yl)methyl]carbamate | 581085-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(4-methylbenzene-1-sulfonyl)(pyridin-2-yl)methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-pyridin-2-ylmethyl]carbamate
• CAS: 581085-86-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: UQIIHZCRDHOFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(4-methylbenzene-1-sulfonyl)(pyridin-2-yl)methyl]carbamate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl [(1RS,2RS)-2-(5-fluoropyridin-2-yl)-2-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有HDAC6抑制作用的杂环化合物，可用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其盐。

  公开号：

  US20210094944A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以23 g的产率得到tert-butyl [(4-methylbenzene-1-sulfonyl)(pyridin-2-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有HDAC6抑制作用的杂环化合物，可用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其盐。

  公开号：

  US20210094944A1

文献信息

• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。
• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ OXADIAZOLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 噁二唑化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：SUZHOU GENHOUSE BIO CO LTD

  公开号：WO2023198172A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  具有式(I)结构的噁二唑化合物、包含其的药物组合物及其作为HDAC6抑制剂的用途。
• A new access to substituted tetraethyl N-Boc 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonates and phosphonyl-substituted aza-Morita–Baylis–Hillman-type adducts
  作者：Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.072

  日期：2008.2

  A general one-pot synthesis of substituted 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonates has been developed. The protocol involves base-induced addition of sodium tetraethyl methylenebisphosphonate to N-Boc imines generated in situ from N-Boc-alpha-amidoalkyl-p-tolylsulfones by the action of sodium hydride. The direct and efficient conversion of the title compounds into aza-Morita-Baylis-Hillman-type adducts has been also elaborated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210094944A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC6 inhibitory action, which is useful for the treatment of central nervous system diseases including neurodegenerative diseases, and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有HDAC6抑制作用的杂环化合物，可用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其盐。