1,4-benzenedimethanol monotrimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-benzenedimethanol monotrimethylsilyl ether
• 英文别名: [4-(Trimethylsilyloxymethyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: NIDOMXXEMOJFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对苯二甲醇	p-xylylene glycol	589-29-7	C8H10O2	138.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-benzenedimethanol monotrimethylsilyl ether 在 (-N(SO₂C₈F₁₇)-(biphenyl-2,2'-diyl)-O-)AlCH₃ 、 特戊醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到4-(trimethylsilyloxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  实用的Oppenauer（OPP）用改性铝催化剂氧化醇。

  摘要：

  [反应：见正文]发现改性铝催化剂2在温和条件下对醇类的Oppenauer（OPP）氧化非常有效。例如，在2（1 mol％）的存在下，使用t-BuCHO（1.2当量）作为氢化物受体，在甲苯中进行香芹酚的氧化，在21摄氏度下顺利进行，在1小时后得到香芹酮，收率为94％。该系统的一个实用方面是萜烯和类固醇的轻度OPP氧化，含1.2-3.0当量的丙酮和2（3-5摩尔％）。

  DOI：

  10.1021/ol020094c
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 12-tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl₄] 作用下， 反应 0.05h， 生成 1,4-benzenedimethanol monotrimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40@[bmim][FeCl4]: A green catalytic system for alkoxymethylation of alcohols and their one-pot interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  12-Tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl4] was found to be an efficient catalyst for chemoselective methoxymethylation and ethxoymethylation of alcohols and also one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers to their corresponding acetates and TMS-ethers under thermal conditions and microwave irradiation. These procedures were simple, rapid and the corresponding products were obtained in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and was reusable.

  DOI：

  10.1007/bf03249085

文献信息

• Practical Oppenauer (OPP) Oxidation of Alcohols with a Modified Aluminum Catalyst
  作者：Takashi Ooi、Hidehito Otsuka、Tomoya Miura、Hayato Ichikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol020094c

  日期：2002.8.1

  highly effective for Oppenauer (OPP) oxidation of alcohols under mild conditions. For example, oxidation of carveol in toluene with t-BuCHO (1.2 equiv) as a hydride acceptor in the presence of 2 (1 mol %) proceeded smoothly at 21 degrees C to give carvone in 94% yield after 1 h. A practical aspect of this system was highlighted by the facile OPP oxidation of terpenoids and steroids with 1.2-3.0 equiv

  [反应：见正文]发现改性铝催化剂2在温和条件下对醇类的Oppenauer（OPP）氧化非常有效。例如，在2（1 mol％）的存在下，使用t-BuCHO（1.2当量）作为氢化物受体，在甲苯中进行香芹酚的氧化，在21摄氏度下顺利进行，在1小时后得到香芹酮，收率为94％。该系统的一个实用方面是萜烯和类固醇的轻度OPP氧化，含1.2-3.0当量的丙酮和2（3-5摩尔％）。
• H3PW12O40@[bmim][FeCl4]: A green catalytic system for alkoxymethylation of alcohols and their one-pot interconversion to acetates and TMS-ethers
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、A. R. Khosropour、A. Mirjafari

  DOI：10.1007/bf03249085

  日期：2011.6

  12-Tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl4] was found to be an efficient catalyst for chemoselective methoxymethylation and ethxoymethylation of alcohols and also one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers to their corresponding acetates and TMS-ethers under thermal conditions and microwave irradiation. These procedures were simple, rapid and the corresponding products were obtained in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and was reusable.