methyl 2-phenyl-2-tosylacetate | 33829-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-tosylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylacetate
• CAS: 33829-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: NQXBODBCDLUAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-cyclopentenone 、 methyl 2-phenyl-2-tosylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以31%的产率得到(±)-methyl (S)-2-((S)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)-2-phenyl-2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基和α-氰基仲烷基砜的烯烃化直接获得末端双取代的缺电子亚烷基环戊二烯-2-烯-4-酮

  摘要：

  使用活化的仲砜作为亚烷基阴离子自由基合成子，详细阐述了几乎未探索的末端双取代的缺电子亚烷基环戊二烯环戊二烯的直​​接合成。提出的烯化过程依赖于碱促进的串联或顺序迈克尔加成 C-亲核试剂到 4-酰基-或 4-甲硅烷氧基环戊-2-en-1-ones，然后是逆-迈克尔 O-和 S-核离心机消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101258
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,10-菲罗啉 、 potassium pyrosulfite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化芳基磺酰基自由基与重氮化合物的交叉偶联：芳基砜的组装

  摘要：

  描述了一种新型铜催化的芳基磺酰基与重氮化合物的交叉偶联，用于在温和条件下合成各种芳基砜。在该反应中，使用廉价、环保且易于获得的无机 K 2 S 2 O 5作为二氧化硫源来提供芳基磺酰基自由基。此外，提出了一种自由基机理，包括将二氧化硫插入芳基自由基，然后将芳基磺酰基自由基与铜卡宾偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01443

文献信息

• Continuous-flow generation of diazoesters and their direct use in S–H and P–H insertion reactions: synthesis of α-sulfanyl, α-sulfonyl, and α-phosphono carboxylates
  作者：Hannah E. Bartrum、David C. Blakemore、Christopher J. Moody、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.020

  日期：2013.3

  The synthesis of α-sulfanyl, α-sulfonyl, and α-phosphono carboxylates has been achieved using a two-step procedure involving the in-flow generation of diazoesters from sulfonylhydrazones, via Bamford–Stevens elimination, and then subsequent S–H, sulfinate, and P–H carbene insertion reactions. The method for α-sulfonyl ester is particularly noteworthy as it represents a very atom economic (‘green’)

  α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成已通过两步程序完成，涉及从磺酰hydr通过Bamford-Stevens消除流程流入重氮酯的过程，然后再进行SH和亚磺酸盐的合成。和PH卡宾插入反应。α-磺酰基酯的方法特别值得注意，因为它代表了一种非常经济的原子（“绿色”）获取产品的方式，并且完全避免了使用卤代烷。
• Free-radical chain isomerization of N-vinylsulfonamides
  作者：W. R. Hertler

  DOI：10.1021/jo00936a008

  日期：1974.11
• Solvent‐free, B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed S−H Insertion of Thiophenols and Thiols with α‐Diazoesters
  作者：Peng Wang、Yulin Gong、Xiaoyu Wang、Yangqing Ren、Lei Wang、Lele Zhai、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.202200465

  日期：2022.8.15

  AbstractDescribed herein is a B(C6F5)3‐catalyzed S−H insertion reaction of thiophenols and thiols with α‐diazoesters to access valuable α‐thioesters. With the established protocol, an array of α‐thioester products are generated in moderate to good yields with broad scope and functional group tolerance. In addition, this reaction maintains its high efficiency on gram scale and the product can be easily transformed into other useful motifs. This reaction proceeds under solvent‐free conditions at room temperature, and generally finishes in twenty minutes upon magnet stirring, which offers an expedient way for the synthesis of thioether‐containing compounds.