(3S,6R,1'R)-3-deuterio-3-(deuteriophenylmethyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione | 812679-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,1'R)-3-deuterio-3-(deuteriophenylmethyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-3-deuterio-3-[(R)-deuterio(phenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 812679-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 248.293
• InChiKey: OQQPOHUVAQPSHJ-RMIYZHJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,1'R)-3-deuterio-3-(deuteriophenylmethyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenylpropionic acid 、 (2S,3R)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenylpropionic acid hydrochloride 、 L-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,1'R/S)-N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-3-deuterio-3-(deuteriophenylmethyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-2,5-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3S,6R,1'R)-3-deuterio-3-(deuteriophenylmethyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c