2,3,5-trimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2,3,5-trimethyl-4-oxo-3H-pyran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YTKXYLOFEWVFBE-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 在 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2,3,5-trimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮的催化不对称 Hetero-Diels-Alder 反应：化学酶反应

  摘要：

  已经开发了用于酮的通用催化异-Diels-Alder 反应，并且首次公开了通用反应方案，其中手性路易斯酸的选择性和活性接近酶所显示的那些。已经测试了不同 C2 对称配体和路易斯酸的各种组合作为丙酮酸乙酯和活化二烯之间的杂 Diels-Alder 反应的催化剂，并且发现容易获得的铜 (II) 双恶唑啉非常作为反应的有效催化剂，使用观察到的手性路易斯酸催化剂的最低负载量（低至 0.05 mol%）导致产物具有非常高的对映体富集（高达 99.8% 的对映体过量）。酮的催化杂-Diels-Alder 反应已发展成为一种通用反应，它具有非常高的转化率、分离的产率以及对各种 α-二酮和 α-酮酯的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。潜力和范围...

  DOI：

  10.1021/ja981710w

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketones:  Chemzymatic Reactions
  作者：Sulan Yao、Mogens Johannsen、Hélène Audrain、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja981710w

  日期：1998.9.1

  copper(II) bisoxazolines are very effective catalysts for the reaction, leading to products with very high enantiomeric enrichment (up to 99.8% enantiomeric excess) using the lowest loading of a chiral Lewis acid catalyst observed (down to 0.05 mol %). The catalytic hetero-Diels−Alder reaction of ketones has been developed to be a general reaction which proceeds well with very high turnover numbers, isolated

  已经开发了用于酮的通用催化异-Diels-Alder 反应，并且首次公开了通用反应方案，其中手性路易斯酸的选择性和活性接近酶所显示的那些。已经测试了不同 C2 对称配体和路易斯酸的各种组合作为丙酮酸乙酯和活化二烯之间的杂 Diels-Alder 反应的催化剂，并且发现容易获得的铜 (II) 双恶唑啉非常作为反应的有效催化剂，使用观察到的手性路易斯酸催化剂的最低负载量（低至 0.05 mol%）导致产物具有非常高的对映体富集（高达 99.8% 的对映体过量）。酮的催化杂-Diels-Alder 反应已发展成为一种通用反应，它具有非常高的转化率、分离的产率以及对各种 α-二酮和 α-酮酯的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。潜力和范围...